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饱和C-C键在有机分子中的广泛存在，使得对这些键进行选择性功能化成为开发更加高效的合成策略的一种潜在方法。然而，由于C(sp3)-C(sp3)键的断裂在动力学和热力学上面临着显著的挑战，分子中这些位置的反应较为罕见。无应变的C(sp3)-C(sp3)键的不对称功能化，虽然可能是一种用于立体选择性重构有机化合物主链的有力工具，但此类反应仍然十分稀少。 尽管烯丙基取代经常通过过渡金属催化裂解反应性较强的C-X键（X通常为酯的O原子）来形成C-C键，但通过C-杂原子键取代C-C键的逆向过程却很少见，通常被认为在热力学上不利。近日，上海有机所何智涛课题组通过设计出溶解度控制策略，成功实现了无张力的惰性烯丙基C-C σ键向C-N键的立体选择性转化，从而克服了热力学障碍。该C-C键胺化反应适用于一系列胺类亲核试剂，并且在多种烷基C-C键裂解中表现出高产率和高对映选择性。 此外，作者还报道了一种新颖的拆分策略，该策略通过将C-N键依次转化为C-C键，随后再转化为C-N键，从而将外消旋烯丙基胺转化为相应的光学活性烯丙基胺。机理研究表明，C-N键的形成是该反应的限速步骤，而这一过程是由非极性溶剂中烷基裂解所形成的低溶解度盐驱动的。文献来源：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c11802免责声明：文章描述过程、图片都来源于网络，此文章旨在倡导学术交流传播，无低俗等不良引导。如涉及版权或者人物侵权问题，请及时联系我们，我们将第一时间删除内容！如有事件存疑部分，联系后即刻删除或作出更改。
