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维生素K、辅酶Q等化合物是重要的脂溶性维生素。维生素K和辅酶Q的分子结构都是具有多聚异戊烯基侧链的醌类化合物，它们的化学合成自发现以来一直备受关注，但传统策略都采用较复杂的多步合成，工艺繁琐，消耗较多试剂和资源。上海科技大学李智课题组2017年发现了醌类化合物独特的氧化还原链式反应机制，为醌类化合物的合成提供了全新思路（Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 8196）。但当时的酸催化方法没有能够实现醌类维生素的合成，留下了后续的挑战。为了解决酸催化条件无法合成醌类维生素的问题，该团队对碱催化条件下氧化还原链式反应开展研究。实验过程中，该团队在使用叔丁醇钠进行的实验中，意外观察到了一类全新的含有卤素离子的叔丁醇钠团簇分子晶体(NaOR)12•NaX，即“X@RONa”，并使用X射线晶体衍射技术确认了其微观结构：一个高度对称的笼状团簇，氯离子等卤素离子可被烷基醇钠组成的壳层包裹在笼子中心。这一意外发现的新物质，却给团队出了一个难题。这种新物质与反应的成功是否直接相关，甚至是必要条件？如何验证？更具挑战的是，对不同的醇钠研究后发现，具有长烷基链的叔癸醇能够起到最佳的催化效果，但这种醇形成的X@RONa无法结晶，只能使用NMR进行溶液相中的检测，进一步增加了研究的难度。![]()
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