T.P. Yoon 团队:[2π+2σ]光环加成反应

学术   2024-11-13 09:00   新加坡  
应变双环结构日益成为药物和农用化学品开发中的重要支架,因为它们不仅能提供优良的溶解度、化学稳定性和药代动力学特性,还能通过构象刚性使取代基的位置更加明确。这些双环体系在化学上表现出与芳香结构类似的电子性质,同时具有较高的 sp³ 含量,从而显著提高了它们在复杂体系中的适用性。特别是,双环[2.1.1]己烷因其构象稳定性和空间结构,已成为新型活性成分设计中的理想选择。
近日,T.P. Yoon 团队报道了利用布朗斯台德酸催化的 C-酰基咪唑发色团活化策略,成功实现了双环[2.1.1]己烷的 [2π + 2σ] 光环加成反应。这一反应过程具有高度的对映选择性,克服了以往应变释放反应中的立体化学控制难题。
此外,该方法具有良好的适用性,可通过类似策略合成多种与药物相关的其他应变小环结构。由于该方法与反应中的偶联伙伴无关,表现出较高的通用性和反应效率,有望在更广泛的合成化学领域内提供实际应用价值。

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