首都医科大学李丹团队综述 | 直接不对称缩合反应构筑手性含氮化合物的研究进展

学术   2024-12-19 12:03   日本  


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研究背景

功能化含氮化合物在合成化学、药学、农业中有广泛的应用前景,其不对称合成一直是研究的热点。在众多含氮化合物中,亚胺、烯胺等作为羰基化合物与胺的直接缩合产物在酶或有机催化循环以及化学转化过程中发挥关键作用。由此,深入探索羰基化合物和胺之间的催化不对称缩合反应具有重大意义。目前该类反应构建手性含氮化合物仍存在不小的挑战,借助特殊的反应设计得到稳定的手性含氮化合物至今仍是催化不对称领域的研究前沿。


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综述内容

近日,首都医科大学李丹团队总结了有机小分子催化羰基化合物与胺的直接缩合策略在构筑手性含氮化合物的研究进展。根据骨架结构,缩合产物可细致划分为三类手性分子:亚胺、烯胺、α-氨基酮 (图1)。基于方法学的分类,综述重点介绍了在直接的不对称缩合反应中引入特殊的反应设计以合成手性含氮化合物的方法:(1) 去对称化或动态动力学拆分 (2) 环化芳构化和 (3) Heyns 重排。通过对上述不同反应类型构建含氮化合物的详细分类和合成分析,指出各类结构所面临的具体挑战和未来可能的研究方向。本综述将为对映选择性缩合反应的深入研究提供思路,为反应类型的设计、手性结构的创新和催化体系的探索提供灵感。

图1 羰基化合物和胺的直接缩合反应。


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论文信息


Recent advances in catalytic asymmetric condensation reactions for the synthesis of nitrogen containing compounds

Jifan Jia, Qianqian Xu, Haitong Fan, Yunpeng Lv and Dan Li

Org. Chem. Front., 2025, Advance Article

https://doi.org/10.1039/D4QO02078B


*文中图片皆来源上述文章

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通讯作者简介

李丹 副教授

首都医科大学

李丹,博士,首都医科大学药学院副教授,硕士生导师,2019年博士毕业于兰州大学生物化学与分子生物学专业,导师为王锐院士。目前主要从事功能性小分子化合物的合成与应用研究,包括: ①化学合成—有机催化不对称合成方法学研究;②生物合成—酶催化小分子化合物的不对称合成研究及天然活性成分的生物合成途径解析工作;③新药研发—抗肿瘤活性小分子化合物的合成与应用。迄今,以第一/通讯作者身份在 Nat. Commun., ACS Catal., Org. Chem. Front. 等期刊发表学术论文15篇,授权发明专利1项。


(从左至右依次为2022级硕士研究生贾济帆、2020级硕士研究生徐千千、2023级硕士研究生樊海彤、2024级硕士研究生吕云鹏)



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