氨基是有机化学中的基本碱基，所有含有氨基的有机物都有一定碱的特性。氨基是一个活性大、易被氧化的基团。在有机合成中需要用易于脱去的基团进行保护。
氨基保护基【Boc（叔丁氧羰基）】——引入保护和脱保护的机理、实验案例和实验经验分享
Cbz（苄氧羰基）
Cbz（苄氧羰基）经常用于通过形成氨基甲酸酯来保护胺基。
在某些情况下，它还用于醇和苯酚上羟基的保护基。
可以通过接触还原条件进行脱保护。因此，可以与Fmoc保护基，Boc保护基联用。当Boc和Cbz同时存在时，可以用催化氢解脱去Cbz，Boc保特不变，或用酸解脱去Boc ，Cbz不术受影，因此两者能很好地搭配使用。
Cbz的优点：
试剂的制备和保护基的导入都比较容易；
N-苄氧羰基氨基酸和肽易于结晶而且比较稳定；
苄氧羰基氨基酸在活化时不易消旋；
能用多种温和的方法选择性地脱去。
苄氧羰基的引入
用Cbz-Cl与游离氨基在用NaOH或NaHCO3控制的碱性条件下可以很容易同Cbz-Cl反应得到N-苄氧羰基氨基化合物。
氨基酸酯同Cbz-Cl的反应则是在有机溶剂中进行，并用碳酸氢盐或三乙胺来中和反应所产生的HCl。
此外，Cbz-ONB（4-O2NC6H4OCOOBn）等苄氧羰基活化酯也可用来作为苄氧羰基的导入试剂，该试剂使伯胺比仲胺易被保护;苯胺由于亲核性不足，与该试剂不反应。
反应机理：
碱性条件下亲核的游离氨基团进攻羰基碳离去基团氯离去发生亲核取代，生成的氯化氢，然后和碱中和。
苄氧羰基的引入示例
上保护操作步骤：
The amine is dissolved in water and sodium bicarbonate（碳酸氢钠） (2 eq) is added with stirring. The resulting solution is cooled to 5° and Cbz-OSu or Cbz-Cl (1.5 eq) is added slowly as a solution in para-dioxane (also cooled). The resulting mixture is stirred at 0° for 1 h and allowed to warm to room temperature overnight. Water is then added and the aqueous layer is extracted 2 times with EtOAc. The organic layer is back extracted twice with saturated（饱和） sodium bicarbonate solution. The combined aqueous layers are acidified to a pH of 1 with 10% HCl, then extracted 3 times with EtOAc. The combined organic layers are dried (sodium sulfate（硫酸钠）) and concentrated in vacuo. The resulting residue is purified by flash chromatography (SiO2) if necessary.
苄氧羰基的脱去
苄氧羰基的脱去主要有以下几种方法
（1). 催化氢解
（2). 酸解裂解(HBr, TMSI，HBr/HOAc)
（3). Na/NH3（液）还原
实验室常用的方法是催化氢解（Pd/c,H2）;
当分子中存在对催化氢解敏感(有苄醚,氯溴碘等)或钝化催化剂的基团(硫醚等)时，我们就需要采用化学方法如酸解裂解HBr或Na/NH3（液）还原等。
苄氧羰基的脱去
去保护操作步骤：
The amino acid derivative is dissolved in 1:1 methanol:t-butanol and Pd(OH)2-C is added under a hydrogen atmosphere（氢气）. The mixture is allowed to stir until complete by TLC (usually >3 h) then filtered（过滤） and concentrated in vacuo. The resulting residue is purified by flash chromatography (SiO2) if necessary，
反应经验分享：
在氨源共存下，Bn基团的脱保护受到抑制，可以选择性地除去Cbz。
TMS-I条件下的脱保护。
通过使用Ni催化剂，可以选择性地除去杂环氮上的Cbz基团。
分享：
如果在Boc2O存在下用Pd/C进行氢化，则释放出的胺直接转变成Boc衍生物，而且这类反应往往要比不加Boc2O来的快，其主要由于氢解出来的胺往往会与贵金属有一定的络合，使催化剂的活性降低，和Boc2O反应为酰胺后则去除了这一效果。另外有时在氢解时加入适当的酸促进反应也是一样的道理，避免了生成的胺降低反应的活性。
另外当分子中有卤原子(Cl, Br, I)存在时，一般直接用Pd/C会造成脱卤的发生，一般这种情况下，使用PdCl2为催化剂，以乙酸乙酯或二氯甲烷为溶剂可较好的避免脱卤的发生。
