贝克曼重排是指肟（醛肟或酮肟）在强酸催化下重排为酰胺的反应。此反应是由德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼发现并由此得名。
试剂: 强酸
反应物: 肟
产物: N-取代酰胺
反应类型：重排反应
贝克曼重排反应通常应用的布朗斯特酸有: H2SO4, HCl/Ac2O/AcOH等，这意味着敏感的底物不能用于这个过程。
传统条件：传统上，贝克曼重排反应需要在高温条件（大于130℃）下进行，并使用大量的强质子酸（如硫酸、盐酸）作为催化剂。
温和条件：近年来，化学家们发展了多种温和的催化体系，如使用Lewis酸（如三氯化铝、五氯化磷）或酰卤作为催化剂，可以在较低的温度下进行反应。
溶剂选择：溶剂的选择与催化剂有较大的关系。在极性质子溶剂中，如用质子酸催化，可能会得到酰胺的混合物。在非极性或极性小的非质子溶剂中，改用酰氯为催化剂，可以防止异构化的发生。
肟羟基从酸中得到质子，形成离去基团；与离去基团反位的R基团[1,2]迁移会推走前者产生腈离子，该中间体与水反应。氧去质子化、氮质子化和互变异构化生成产物——酰胺。
通常，反应需高温条件（ >130℃）和大量强酸（Brӧnsted或Lewis酸），应避免使用敏感底物。
确认肟在反应条件下不会发生异构化，否则会得到两种可能的酰胺混合物。对甲苯磺酰氯和五氯化磷可帮助避免该情况[2] 。
由于氢原子不会迁移，所以不能制备N-未取代的酰胺，如果肟在反应条件下异构化，就得到两种可能的酰胺的混合物，由于氢原子不迁移，因此该方法不能用于合成无取代的酰胺。
传统的Beckmann重排反应中，用硫酸、盐酸/醋酸酐/醋酸体系或者多聚磷酸反应，往往需要较高的温度（大于130℃）, 近年来，化学家们发展了许多Lewis酸如AlCl3、InCl3等催化的Beckmann重排反应, 或者微波促进的Beckmann重排，都可以在较温和的条件下进行反应。
衍生反应与异常现象
异常Beckmann重排反应：某些酮肟在质子酸或Lewis酸的作用下可以转变成腈，而不是酰胺。这种反应一般称作异常Beckmann重排反应或二级Beckmann重排反应。
醛肟的脱水反应：醛肟在Lewis酸催化下常导致醛肟脱水形成腈，这也是贝克曼重排反应通常不使用醛肟的原因之一。
