羧酸酯一般来说较易被还原伯醇，其常用的方法为金属钠和醇Na-EtOH（Bouveault-Blanc反应）；
金属氢化物如氢化铝锂(LAH), 硼氢化钠（钾）硼烷等。Lewis酸存在下硼氢化钠还原羧酸为醇，硼氢化钠还原活性酯或酰氟为醇其中，金属氢化物是最为常用的还原剂。
而硼烷四氢呋喃方法还原羧基的速度比还原其他基团快，因此，当羧酸衍生物分子中有氰基、酯基时，若控制硼烷的用量并在低温反应，可选择性地还原羧基为相应的醇，而不影响其他取代基。
硼烷还原羧酸的速度，脂肪酸大于芳香酸，位阻小的羧酸大于位阻大的羧酸，但羧酸盐则不能还原。对脂肪酸酯的还原速度一般较羧酸慢，对芳香酸酯几乎不发生反应，这是由于芳环和羰基的共轭效应，降低了羰基氧上的电子云密度，使硼烷的亲电进攻难于进行。
硼烷-四氢呋喃用途
硼烷-四氢呋喃复合物是一种硼氢化和还原性的试剂，多用在不饱和键与某些官能团的硼氢化与还原反应中。
还原氨基化反应 在BH3-THF存在下，叠氮化物可经过硼氢化过渡态进而生成胺类化合物，同时放出一分子的氮气，反应生成一级胺的产率达到90%以上 (式1)[1]。
另外，BH3-THF也可实现对碳-氮双键的还原 (式2)[2]。
β-羟基酯的合成 在BH3-THF作用下，烯醇类化合物与醛[3,4]等通过亲核加成反应生成β-羟基酯 (式3)[3]，该反应产物作为有机合成中的一种重要的中间体可进一步衍生化。
官能团的还原 在硼烷-四氢呋喃作用下，官能团的反应活性为：羧酸>醛>酮>烯烃>>氰基>环氧化合物>酯>氯代酸，酸酐、酰胺、乙缩醛、肟、烯胺和腙也能够被还原，而硝基、卤代
化合物、砜、磺酸、二硫化物、硫醇、醇、苯酚和胺等则不易被还原。
硼烷-四氢呋喃能够将羰基化合物还原为醇类，在还原过程中具有一定的化学和立体选择性[5~7]，还原的进行只对酮羰基有效，而烯键则不会发生还原氢化 (式4)。
当改变反应条件，如加入催化剂或延长反应时间，则可实现将羰基部分还原或全部还原的目的 。
合成方法
通过将硼氢化钠与三氟化硼的乙醚配合物溶于二甘醇二甲醚，并向溶液中加入四氢呋喃而制得。
反应机理
硼烷为亲电性还原剂，首先是由缺电子的硼原子和羰基氧原子上未共用电子相结 合，然后硼原子的氢，以负氢离子形式转移到羰基碳原子上而使之还原成醇。
在羧酸的还原过程中，可能是先生成三酰氧基硼烷，然后酰氧基中氧原子上未共用的电子与缺电子的硼原子之间可能发生相互作用。生成中间体而使酰氧基硼烷中的羰基较为活波，进一步按羰基还原的方式得到相应的伯醇。
反应案例
A solution of 4-(bromomethyl)benzoic acid (5.5 g.25.6 mmol)in THF (30 mL)was cooled to 0 C and treated with borane-THF solution (38.4 mL of I M,38.4 mmol).The reaction mixture was allowed to warm to room temperature and then stirred for 2 h.The reaction was quenched with methanol followed by water and then concentrated under reduced pressure.The residue was partitioned between IN HCI and ethyl acetate,and the organic layer washed with NaHCO3,water,and brine.The solution was dried over NaSO4, filtered,and concentrated in vacuo to provide [4-(bromomethyl)phenyl]methanol as a colorless solid (5.1 g,99%yield).
反应经验
硼烷是无色的。几乎所有硼烷通过皮肤渗透或吸入时都是剧毒的。
硼烷还原羧基的后处理比氢化铝锂还原法简单，只需要甲醇淬灭，酸水解就可以。
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