（文末有经典考研合成题目 欢迎挑战答题）
Clemmensen还原反应是在酸性条件下，用锌汞齐或锌粉还原醛基、酮基为甲基或亚甲基的反应。
常用于芳香脂肪酮的还原，反应易于进行且收率较高。（对酸不稳定而对碱稳定的化合物可用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原。）
反应经验和思考：
对于有些结构复杂，带有多种敏感官能团时，以上这些一步或一锅法无法将醛或酮的羰基直接转化为亚甲基，因此可能需要将醛或酮转化为其他官能团进行除去。较为常见的方法是转化为醇羟基除去（醇羟基除去方法见脱羟基反应部分）；
另外，可以将醛或酮转化为乙二硫醇的缩醛或酮，再用 Raney Ni 氢化还原为亚甲基；另外也有文献将醛或酮转化为对甲苯磺酰肼的腙，再用 DiBAL 或 NaBH(OAc)3 还原。
（1）底物分子中有羧酸、酯、酰胺等羰基存在时，可不受影响
（2）α-酮酸及其酯类只能将酮基还原成羟基，而对β-或γ-酮酸及其酯类则可将酮基还原为亚甲基
（3）还原不饱和酮时，分子中的孤立双键可不受影响；与羰基共轭的双键被还原；而与酯羰基共轭的双键，则仅仅双键被还原。
Clemmensen反应机理：
具体的反应机理不明，通常认为反应发生在锌催化剂表面，由于将相应的醇用于此反应条件并不能得到亚甲基化合物，因此该反应中间态可能没有醇产生。可能是生成了一种锌-卡宾中间体，进而在酸性条件下得到产物。
反应案例：
将120g锌粉、12g氯化汞、200ml水，5-6ml浓盐酸置1升的圆底烧瓶中，振摇反应5分钟。将液体倾出，得锌汞齐。依次加入75ml水、175ml浓盐酸、100ml甲苯、50g(0.28mol)β-苯甲酰丙酸。烧瓶上接冷凝管，并与冷凝管末端加尾气吸收，随后将反应液沸腾回流25-30小时。期间每隔约6小时补充50ml浓盐酸。反应结束后冷却到室温，分层。水相以200ml水稀释，并用乙醚提取3次(75ml/次)。乙醚提取液与甲苯溶液合并，水洗，氯化钙干燥，减压蒸干。随后减压精馏得目标化合物。
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