有机化学两大“神书”!没有断不了的键,也没有成不了的环

学术   2025-01-08 08:31   上海  
谈及有机化学,大家可能并不陌生。化学、化工、生物、医药、材料、环境、能源等各个领域都离不开有机化学。我们人类本身也是一个有机体,在我们的身体内发生着成千上万个巧妙而又精确的有机化学反应,让我们完成正常的生命活动。


但谈及有机化学的学习,那可是爱恨两重天。喜爱有机化学者,笑看碳氢氧氮硫轮番入场,心中自有安排;不爱有机化学者,总是搞不明白,为什么小小的碳原子能生出那么多变化来。


其实,读完这两本神书——《有机化学:结构与功能》《有机化学思维进阶》,对有机化学,不应有恨,也不会有恨,你会爱上有机化学。你会发现,原来有机化学不仅不难,还挺有意思的呢!


01

《有机化学:结构与功能》——基础篇


看到封面上的大青蛙,是不是觉得眼熟?

没错,就是它,2020年下半年它曾经几次刷屏,被读者们封为“神书”。

这是一本高达1500页、300万字,重达7斤的译著,由戴立信院士、席振峰院士、罗三中教授携手国内多位有机化学大咖共同翻译完成。其内容的系统性、形式的新颖性、色彩的丰富性、拓展阅读的趣味性等各个方面都让你眼前一亮,吸引着你像读小说一样一页一页看下去。


当然,内容为王,你时不时也会为精彩的内容和巧妙的翻译而喝彩的。本书注重强调结构(电子和立体结构)决定功能,清晰勾勒出结构、性能、反应性的内在联系,重机理推演,所以易理解记忆;充分利用四色印刷,所有涉及有机分子结构、命名原则、机理、反应性等,结构中的基团或者官能团用红、绿、蓝、黑四种颜色进行区分,这样的颜色标识,更加有助于理解与记忆有机化学原理;“真实生活”模块,涉及领域广泛,可以拓展知识面,开拓思维。


本 书 特 色


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下面我们以二级碳正离子到底优先发生SN1(N为下角,下同)反应还是SN2反应为例学习一下本书吧!


二级卤代烷的取代反应最为多样化。SN1和SN2反应都可能发生:虽然空间位阻的增加可以降低双分子亲核进攻速率,但不能阻止双分子亲核进攻。与此同时,由于二级碳正离子的相对稳定性增加,单分子解离变得具有一定的竞争力。反应路径的选择则取决于反应条件:溶剂、离去基团和亲核试剂。


如果底物中的离去基团具有很强的离去能力,亲核试剂的亲核能力较弱,且溶剂为极性质子溶剂(SN1反应条件),这就有利于单分子取代反应的发生。如果使用高浓度、具有很强亲核能力的亲核试剂,极性非质子溶剂以及含有较强离去能力的离去基团的卤代烷(SN2反应条件),则双分子取代反应占优势。



表7-2 总结了不同卤代烷与亲核试剂的反应性的实验结果 ▼


由此,我们就可以总结出:


卤代烷的C‒X 键解离为离子前需满足两个条件:必须是二级或三级碳原子,才能形成具有足够热力学稳定性的碳正离子;必须在极性溶剂中进行反应,因为极性溶剂既可以和正负离子相互作用,又可以使它们稳定。


通过上面的示例,你是不是对二级碳正离子甚至是卤代烷的SN1 和SN2 反应有了全新的认识?! 这就是《有机化学:结构与功能》的亮点所在,通过从内容到形式的精心设计,让有机化学的学习变得更加容易。





02

《有机化学思维进阶》——精进篇


如果说《有机化学:结构与功能》能带你入门,让你喜欢上有机化学,那么,我们有机化学界的男神北京大学裴坚老师编著的《有机化学思维进阶》,也就是传说中的“成环秘籍”,会让你成为神一样的存在!


2020年初的疫情期间,教学科研无法正常开展,裴老师想以另一种方式为喜欢有机化学的同学们做些事情,于是在键盘和锅碗瓢盆的“交响乐”中完成了这本书的编写。


本书以258道习题的形式介绍有机化学中的一些重要概念和反应机理以及思维方式。它绝非传统意义上的提供标准答案的习题集,而是基于裴老师多年的教学经验和体会,向读者展示具体的解题思考过程,帮助读者建立起有机化学的思维方式。“刷题使人快乐”,为了让你更加快乐,本书第三部分是浙江大学吕萍教授倾情奉献的有机反应基本训练100题和有机反应机理基本训练100题,当然,参考答案也有的哦!




本 书 特 色


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让我们以一道小题来小试牛刀吧!



通过这道题的解释,我们是不是对氮原子的碱性判断不仅知其然也知其所以然了呢!如果全书中258道习题我们都能如此追根究源,那通过解题升华自己自然不在话下了。


正如裴坚教授在《有机化学思维进阶》一书中提到的:有机化学的神奇与奥秘在于其千变万化的转换方式。一个碳正离子的重排也许能给出几十个产物,一个环化反应可以给出一个更为精彩的分子结构,一个简单的羟醛缩合反应能给出“站立”力量,让我们站立在这个世界上的力量。而中间体、过渡态、共振式、可逆过程、平衡态等等,则可以让我们体会到化学反应的多面性,告诉我们如果只看一面肯定会使自己进入误区,成为摸象的盲人,井底的蛙。有机反应是这样的,由化学反应构成的世界更是这样的。



是的,读完这两本书,你学会的不仅仅是有机化学,更是一种对人生的思考方式!


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