1. 催化加氢
【特点】a. 顺式加氢;b. 无选择性;c. 特殊催化剂可停留在双键阶段。
2. Na/NH3 (或NaNH2/液NH3)还原
(1)将叁键还原为反式双键。
(2)将芳环部分氢化生成1,4-二氢化物(Birch还原)
3.NaBH4、LiAlH4、[(CH3)2CHO]3Al还原
将羰基还原为羟基。
【特点】不还原双键,其中LiAlH4 还原性特强。
4. 重要的特殊还原反应
(1)克莱门森还原
在酸性条件下,把羰基还原成亚甲基:
【特点】操作方便,产率高。但不适用于对酸敏感的化合物。
(2)Wolff-Kishner-黄鸣龙还原
碱性条件下,把羰基还原成亚甲基:
【特点】操作方便,产率高,可与克莱门森还原相媲美。但不适用于对碱敏感的化合物。
(3)罗森门德还原
(4)Na+EtOH 还原
(5)Fe+HCl(或SnCl2+HCl)还原
若芳环上有易被还原的羰基时,用SnCl2+HCl还原较好:
(6)羰基化合物的还原胺化
5. 讨论:醛和酮的还原
① 一般情况下,醛比酮容易还原。
② 还原产物:醛还原得到伯醇;酮单分子还原得仲醇,双分子还原得邻二醇。
③ 不饱和醛酮被还原时,先还原双键,后还原羰基。