有机反应分类-还原反应

学术   2024-12-25 11:00   上海  

1. 催化加氢

【特点】a. 顺式加氢;b. 无选择性;c. 特殊催化剂可停留在双键阶段。


2. Na/NH3 (或NaNH2/液NH3)还原

(1)将叁键还原为反式双键。

(2)将芳环部分氢化生成1,4-二氢化物(Birch还原)



3.NaBH4、LiAlH4、[(CH3)2CHO]3Al还原

将羰基还原为羟基。

【特点】不还原双键,其中LiAlH4 还原性特强


4. 重要的特殊还原反应

(1)克莱门森还原

在酸性条件下,把羰基还原成亚甲基:

【特点】操作方便,产率高。但不适用于对酸敏感的化合物。

(2)Wolff-Kishner-黄鸣龙还原

碱性条件下,把羰基还原成亚甲基:

【特点】操作方便,产率高,可与克莱门森还原相媲美。但不适用于对碱敏感的化合物。


(3)罗森门德还原

(4)Na+EtOH 还原

(5)Fe+HCl(或SnCl2+HCl)还原

若芳环上有易被还原的羰基时,用SnCl2+HCl还原较好:

(6)羰基化合物的还原胺化

5. 讨论:醛和酮的还原

① 一般情况下,醛比酮容易还原。

② 还原产物:醛还原得到伯醇;酮单分子还原得仲醇,双分子还原得邻二醇。

③ 不饱和醛酮被还原时,先还原双键,后还原羰基。


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