周环反应

学术   2025-01-03 08:30   上海  

1. 环化加成

特点如下。

① 成环与加成一步完成,协同进行。当双烯体上有给电子基,亲双烯体上有吸电子基,更有利于环化加成反应的发生。

② 顺式加成,亲双烯体的构型保持不变。


③ 当双烯体和亲双烯体上有取代基时,一般生成邻、对位产物,极少有间位产物的生成。

④ 环状共轭二烯反应时,主要生成内型产物。

2. 电环化反应

开链共轭烯烃关环生成环烯烃及其逆反应,都叫电环化反应。

热反应只与基态有关,在反应中起关键作用的是HOMO。

光照情况下,分子发生跃迁,处于激发态。此时,分子的HOMO 是基态时的LUMO。电环化反应规律如表所示。


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