在胡适的幼年，父亲就对他提出殷切的希望“以学为人，以期作圣”。胡适成年后常说的一句话是：“我是我父亲的儿子”，可见父亲的教导他牢记在心，并付诸行动。
一个要“作圣”，一个是“希圣”，仅凭这一点，两人的友谊也有了牢固的基础。不过，胡适终获得“民国圣人”的称号，而陶希圣却还停留在“希望成圣”的路途中。两人的境界和风范，由此也分出了高下。
胡适比陶希圣年长九岁。胡适留学归来在北大做教授时，陶希圣还是北大二年级学生。当时，胡适是文学院教授，陶希圣则是法学院的学生。虽没有听过胡适的课，但他终生以胡适为师，对胡适尊重有加，无论是写信还是见面打招呼，都尊称“适之师”。
1935年，北平发生“一二·九”学生运动。学生们为反对二十九军军长宋哲元提出的冀察自治主张，举行大规模游行。宋哲元恼羞成怒，下令逮捕了北京大学、清华大学、中国大学等3名教授和30多个学生，且有大量军警进驻学校，欲进行进一步搜捕。
已在北大任教的陶希圣闻讯后，立即去找胡适。他对胡适说：“现在这些军政当局者都是我班上的偷听生，与我很熟悉；再则二十九军都是从乡下投军行伍出身的，看到秀才举人都觉得了不起，相当尊重，大学教授起码算举人进士，今天教授们若肯出面与他们打招呼，他们必然高兴，问题好解决；三则国立大学若与二十九军站在一起，则今天的华北局面尚可支持，否则情势更加恶劣。况且二十九军宋哲元等果真附日、亲日吗？不是的，他们与国立大学师生同样爱国，不过为应付日本不得不如此，所以我们应谅解，共同来维持北方局面……”陶希圣说得头头是道，胡适便建议由他出面前往北平市政府，面见秦德纯市长，提出和解建议。后在秦德纯市长的干预下，宋哲元接受了陶希圣提出的条件，军警撤出高校，释放被捕师生。胡适和陶希圣共同努力，化解了迫在眉睫的危机，保护了高校和学生。
(胡适爱惜陶希圣这个人才，但批评时也毫不留情；陶希圣尊重胡适这个老师，但争辩时也寸步不让。激烈的争辩，没让他们疏远，反而让他们的关系愈益密切。可见，他俩的针尖对麦芒，不过是为了寻求真理，寻找爱国之道，而不是门户之见，也非意气之争。)
1932年，胡适和几位好友决定创办《独立评论》，在引言中，胡适阐明了“独立”的涵义：“我们叫这刊物做‘独立评论’，因为我们都希望永远保持一点独立的精神。不依傍任何党派，不迷信任何成见，用负责任的言论来发表我们各人思考的结果：这是独立的精神。”
《独立评论》最初有11名社员，均有留学欧美的背景。当时，陶希圣也是北大教授，与胡适交往密切，但却不是《独立评论》的社员，因他没喝过洋墨水。
不过，陶希圣一直是《独立评论》重要撰稿人之一，他的某些文章也深得胡适的赏识。一次，胡适还和他开玩笑地说：你的文章所向无敌，是不是运气好的缘故。陶希圣答：武松打虎走沧州路，打尽天下无敌手，但遇见张青和孙大娘，忽然心生感激亲切。我听到您这话，也有类似感觉。
1936年，胡适赴美参加太平洋学会，《独立评论》由张奚若暂代主编，期间，《独立评论》发表了一篇文章斥责二十九军，惹下祸端。宋哲元一怒之下，派人进驻编辑部，勒令停刊。胡适回国后，立即找到陶希圣，要他设法解决此事。陶希圣随后去找高等法院院长邓哲熙。他对邓哲熙说：“《独立评论》每期销一万二三千份，平津一带只有二三千份，有一万多份销往南方。刊物一停，南方这一个多个订户，包括传阅此杂志的三四万知识分子，对宋哲元，对二十九军还有好感吗？”这番不卑不亢的话让邓哲熙意识到问题的严重。最终，在他的斡旋下，宋哲元做了让步，《独立评论》也起死回生了。
“你打胡适一下，就是打陶希圣一下，因为他们俩在某某方面是相干的！”
胡适和陶希圣也打过几次笔战，有时言词还很激烈，但两人的师生关系到并没受到影响。
1935年1月10日，陶希圣、王新命等共十位教授联名发表《中国本位的文化建设宣言》。“宣言”向全国呼吁：“要求有中国本位的文化建设”，并向知识界提出“应有这样的认识”。大意如下：
一、注意中国的特殊性以及中国“此时此地的需要”。“此时此地的需要，就是中国本位的基础”。
二、把过去的一切，加以检讨，“存其所当存，去其所当去”。
三、吸收欧美文化不能“以全盘承受的态度”。“吸收的标准，当决定于现代中国的需要”。
简言之，宣言倡导的文化建设是：“不守旧；不盲从；根据中国的本位，采取批评态度，应用科学方法来：检讨过去，把握现在，创造将来。”
胡适对十教授“宣言”所持不偏不倚的态度很不以为然，随即在《大公报·星期论文》发表《试评所谓“中国本位的文化建设”》对十教授的观点予以批评。
十教授在宣言中，表示不满意“洋务”“维新”时期的“中学为体西学为用”的见解，胡适说：“这是很可惊异的，因为他们的‘中国本位的文化建设’正是‘中学为体西学为用’的最新式的化装出现。”
十教授口口声声舍不得“中国本位”，胡适认为这是“保守心理”在作怪。胡适说：“他们的宣言也正是今日一般反动空气的一种最时髦的表现。时髦的人当然不肯老老实实的主张复古，所以他们的保守心理都托庇于折衷调和的烟幕弹之下。”
在文章的结尾，胡适表达了自己的观点：
“中国的旧文化的惰性实在大的可怕，我们正可以不必替‘中国本位’担忧。我们肯往前看的人们，应该虚心接受这个科学工艺的世界文化和它背后的精神文明，让那个世界文化充分和我们的老文化自由接触，自由切磋琢磨，借它的朝气锐气来打掉一点我们的老文化的惰性和暮气。”
胡适指出，十教授宣言中的“创造”是“大言不惭”，而宣言中的“妄谈折中”也是“为顽固势力添一种时髦的烟幕弹”。
胡适在《编辑后记》中再次重申自己观点，并说明自己反对“折中”的理由：
“我是主张全盘西化的。但我同时指出，文化自有一种‘惰性’，全盘西化的结果自然会有一种折中的倾向。例如中国人接受了基督教的，久而久之，自然和欧洲的基督徒不同；他自成一个‘中国基督徒’。又如陈独秀先生的接受共产主义，我总觉得他只是一个‘中国的共产主义者’，和莫斯科的共产党不同。现在的人说‘折中’，说‘中国本位’，都是空谈。此时没有别的路可走，只有努力全盘接受这个新世界的新文明。全盘接受了，旧文化的‘惰性’自然会使他成为一个折中调和的中国本位新文化。若我们自命做领袖的人也空谈折中选择，结果只有抱残守阙而已。古人说：‘取法乎上，仅得其中；取法乎中，风斯下矣。’这是最可玩味的真理。我们不妨拼命走极端，文化的惰性自然会把我们拖向折中调和上去的。”
胡适的文章引起轩然大波。陶希圣随即以一篇《为什么否认现在的中国》回应胡适。正是这篇文章引来了胡适的一篇名文《今日思想界的一个大弊病》。
在此文中，胡适以陶希圣为例指出国人一个弊病是“爱用整串的抽象名词”：
“有时候用一个抽象名词来替代许多事实；有时候又用一大串抽象名词来替代思想；有时候同一个名词用在一篇文章里可以有无数的不同的意义。”
对陶文，胡适几乎作了逐行逐段的分析和批评。
陶希圣：“在先，资本主义的支配还不大厉害的时候，中国人便想自己也来一番资本主义，去追上欧美列强。”
胡适批评：“‘也来一番资本主义’这句话是不是可以替代庚子拳祸以前的一切变法维新的企图？设船厂，兴海军，兴教育，改科举，立制造局，翻译格致书籍，派遣留学生等等，这都可以用‘也来一番资本主义’包括了！”
胡适反问：“这不是用抽象名词代替许多事实吗？”
陶希圣：“胡先生在过去与封建主义争斗的光荣，是我们最崇拜最愿崇拜的。”
胡适不同意这一说法，反驳道：“我搜索我半生的历史，我就不知道我曾有过‘与封建主义争斗的光荣’”。胡适只承认自己曾提倡白话文，不承认自己“曾与封建主义争斗”。他批评陶希圣不该把什么都归罪于“封建主义”：“把这些东西都归罪到‘封建主义’一个名词，其错误等于说痨病由于痨病鬼，天花由于天花娘娘，自缢寻死由于吊死鬼寻替身！”
陶希圣：“没有殖民地，我们想像不到欧美的灿烂光华。他们的灿烂光华是向殖民地推销商品和投下资本赚下来的。没有殖民地，资本主义便不能存在。”
胡适评道：“这样的推理，只是武断的把一串名词排成一个先后次序，把名词的先后次序替代了因果的关系。”
另外，胡适还指出，陶希圣文中的一些概念比较混乱。比如在一段文字中，他用了六次“自由”，但这“自由”至少有三个不同的意义。胡适说：“这样的例子是滥用一个意义可广可狭的名词，忽而用其广义，忽而用其狭义，忽而又用其最广义。近人用‘资本主义’，‘封建主义’等等名词，往往犯这种毛病。这毛病，无心犯的是粗心疏忽，有心犯的是舞文弄法。”
胡适最后的总结振聋发聩：“‘滥用名词’在思想上，造成懒惰笼统的思想习惯；在文字上，造成铿锵空洞的八股文章。……。这种文字障，是思想上的绝大障碍。”
陶希圣不服，以一篇《思想界的一个大弱点》为自己辩解。因时间关系，胡适没有详细答复陶希圣的质疑。只就几个重要问题作了简单的辨正。
陶希圣说胡适喜欢用“掩眼法”，比如用“小脚”“牌坊”“八股”指代中国文化，这些丑陋的东西把中国文化的实质掩盖住了。胡适答：“这不是掩眼法，而是开眼法，要使眇者能视，睁开眼睛看看那个‘中国本位文化’底下藏包着一些什么具体的项目。”
陶希圣讥嘲胡适反对用抽象名词代替具体事实，他说，用抽象名词代替具体事实是免不了的，除非你是原始人。胡适回复，可以用抽象名词代替具体事实，但名词界定一定要清楚。
另外，陶希圣反问胡适：资本主义与自由主义不相干吗？开制造厂与兴资本主义不相干吗？殖民地与资本主义的侵略不相干吗?对此，胡适的回击相当有力：
“‘相干’也是一个很含混的名词，也应该有精细的分析。陶希圣先生和我同时，同事，又是朋友，而且他‘也曾从旁受过我的一点影响’，至少有二四层‘相干’了。然而谁也不能用陶希圣来替代胡适，也不能用胡适来代替陶希圣。资本主义也许与自由主义相干，但陶先生不得用‘资本主义’来代替‘自由主义’。封建制度也许与骈文古文相干，但陶先生不得用‘封建主义’来替代骈文古文。”
胡适以玩笑的口吻说：“如果陶先生只说骈文古文与封建制度‘有关系’，或‘相干’，那是他的看法，正如说他和我有某种‘相干’一样。但他若说胡适打骈文古文就是打封建主义，那我就不懂了，那就等于说‘你打胡适一下，就是打陶希圣一下，因为他们俩在某某方面是相干的！’”
看到陶希圣的文章里有一丝怨气，胡适还特意给他写了封信，说明了自己撰文批评对方的动机和经过。胡适说，自己虽以陶希圣文章为例，但针对的不是他个人：“此次我借用尊文作例子，实无丝毫恶意，之多只有‘春秋责备贤者’之微意，因余人实不足引征也。”
接着，胡适诚恳指出，陶希圣撰文，中“界定不清，思想笼统”的毒太深：
“思想必须从力求明白清楚入手，笛卡尔所以能开近世哲学的先路，正因为他教人力求清楚明白。从洛克以至杜威、詹姆斯，都教人如此。我们承两千年的笼统思想习惯之后，若想思想革新，也必须从这条路入手。此意我怀抱已久，七年前写‘名教’一文，即拟继续鼓吹此意，终以人事匆匆，不能如愿。上月读你答我之文——《否认现在的中国》——我深感觉你受病太深，而处此浇薄之社会中，绝少诤友肯为你医病解缚。因此，我忍不住作《思想弊病》一文，略指此种方法的缺陷。”
“先生愿作我的导师（诤）友，我也愿作先生的谏臣”
对我们这个民族是否应该自责，胡适和陶希圣的看法也不同。
在《信心与反省》一文中，胡适认为，可靠的民族信心，必须建筑在一个坚固的基础上：
“我们要指出：我们的民族信心必须站在‘反省’的唯一基础上。反省就是要闭门思过，要诚心诚意的想，我们祖宗的罪孽深重，我们自己的罪孽深重；要认清了罪孽所在，然后我们可以用全副精力去消灾灭罪。”
陶希圣和胡适的看法不完全相同，他认为，“自责”在学术界是应当的，在教育界则不可。胡适说，这是一个两面标准：“至少我的训练使我不能接受这样一个两面标准。”
胡适引用一句西洋人常说的话“只有真理可以使你自由”来开导陶希圣：“这是西洋人常说的话。我也可以说：只有真话可使这个民族独立自主。你试看看这三十五年的历史，还是梁任公，胡适之的自责主义发生了社会改革的影响大呢？还是那些高谈国粹的人们发生的影响大呢？”
陶希圣不反对胡适的“自责主义”，但他认为，当整个民族陷入自大自狂的时候，不妨提倡“自责主义”，而现在，当“惧外媚外相习已久”，“自责还是清末以来那样的自责，当然有些人不服了。”
也许意识到自己总是和老师唱反调，陶希圣内心不免有一丝惶恐，便做了一点解释：“假如先生愿作我的导师（诤）友，我也愿作先生的谏臣，相反的思想有时是相成的。”
中日战争一触即发之际，胡适和陶希圣对当时局势的看法难得地取得了一致：“战难和更不易”。经过一番细致的分析，陶希圣认为，只有日本单独让步，才可以和。但日本人让步？谈何容易！
1937年抗战爆发后，陶希圣被蒋介石聘为国民参政会议员。然而不久，他却和主张议和的汪精卫混在一起。在给胡适的信中，他为自己的行为进行了辩解：“……。自武汉、广州陷落之后，中国没有一个完全的师，说打是打不下去了。财政是一年开支廿七万万，收入不到两万万。壮丁补充大成问题。焦土政策引起人民怨恨，至长沙事件而达于极点。这样不可乐观的内容，到了这样一个外交情势，当然应考虑存亡绝续的办法。”所谓“存亡绝续的办法”，就是议和。陶希圣表示，自己和胡适一样爱护蒋先生，只是爱护的方法略有不同：“我们第一，想从旁打开日本与中国谈判的路，战与蒋战，和与蒋和，再向蒋公建言力劝其乘时谈判。如果做不到，我们便退隐不问政事。我们一样的爱护蒋先生，支持战局。我们不同的只是认定再打下去，只有更加沦亡，更加无望，应当及时谋战争的结束。”
后来，当陶希圣意识到汪精卫的议和不过是投降后，他和高宗武冒死从上海逃到香港，并于1940年1月21日在香港《大公报》披露汪日密约《日支新关系调整要纲》及其附件。“这一举措毕竟是对日本诱降与汪精卫卖国逆流的重大打击，也是给尚留在重庆阵营中的那些悲观动摇分子的深刻警示——求和之路不通”。陶希圣以此将功赎罪了。
因投靠汪精卫几乎被蒋介石的国民政府通缉，后又与汪伪政府决裂性命堪忧，这时的陶希圣曾致信胡适，详述内心的忐忑与惶恐：
“家属尚沦上海，而希与汪先生想从多年，未欲背友，以此不愿宣泄于人，临行留函亦曾以守秘密相约。今彼等之相杀，亦为保持秘密而已。希不敏，更不肯干出卖秘密以求一时之快意。希今后决心不再混政治舞台，但求速死耳。然为国家计，窃以为日本灭亡中国之企图当受一打击，而此另组之政府不独破毁中国，为日方作伥，且妨害英、美等国之经济利益与政治利益，此种实情必须使美国政府得知。”
从此信可看出，当时的陶希圣考虑到妻子孩子还在上海汪精卫手中，不敢轻举妄动，只想通过胡适让美国人了解日本定要亡我中华的狼子野心。在那个生死关头，他把这绝密消息透露给胡适，足见他对胡适的信任超过任何人。
后来，在杜月笙的帮助下，陶希圣的妻子和孩子安然脱险。家眷抵达香港的翌日，陶希圣即公开了汪日密约《日支新关系调整要纲》及其附件。
对于浪子回头弃暗投明的陶希圣，蒋介石没有处罚而是予以重用，任命其为委员长侍从室第五组少将组长。蒋介石的两部著作《中国之命运》《苏俄在中国》都由他捉刀代笔。
陶是胡适的好友，又成了蒋介石的心腹，后来便充当了蒋介石和胡适的传话人。
１９４８，蒋介石曾请请胡适竞选总统，胡适犹豫一番最终答应了。很多人认为，胡适答应竞选总统是中了蒋介石的圈套。
关于此事，陶希圣是重要当事人之一。陶希圣的外孙沈宁在《一个家族记忆中的政要名流》中对此事的来龙去脉有交代。
１９４８年陶希圣赴北京公干，期间与胡适之先生见面，胡适请陶希圣转告蒋介石，说翁咏霓不能做行政院长。因翁自在长沙撞车以后，思想不能集中。同时翁患得患失，不知进退，对朋友没有诚意，对部下，则刻薄专断，所以，不便做行政院长。
陶希圣回南京后，立即向蒋介石汇报了胡适的意见。蒋随后对陶说：你现在就去北平，请胡先生出来担任行政院长，所有政务委员与各部首长名单，都由他来开，我不干涉。陶希圣领命，当日下午飞返北平，见到胡适之先生，说明来意。胡适拒绝，说：那是美国大使馆和三两个教授的主张，万万做不得的。你看我这里满地书籍，没有收拾，我根本不能动，我一动，学校里人心就散了。两人继续谈了一会，胡适又说：“我可以做总统，但不能做行政院长。现在这部宪法，既非总统制，也非内阁制。如果我做总统，就任命蒋介石做行政院长，那么就能确定一个内阁制的宪法了。”
翁咏霓是胡适的老友，但胡适不念私情，认为翁是书生，不适宜担任行政院长一职。在胡适眼中，行政院长掌控实权，只有政治强人才能胜任此职。胡适本人也有自知之明，他认为自己作为书生也不配担任此职，在他心目中，行政院长最合适人选是蒋介石，所以，只有自己能当上总统，才能任命蒋介石为行政院长了。如果换了一个有政治野心的人任总统，他会让蒋介石担任掌控实权的行政院长吗？当然不会，因为蒋介石这样的人太难驾御了。相反，蒋介石当了总统，他也只会把某个书生放在行政院长的位置上，因为书生好管啊！所以他一再请胡适出山，蒋介石的心思胡适明察秋毫，所以他也坚辞不就。
胡适认为，在当时的体制中，总统无实权，所以谁来当他并不在意，他关心的是谁任行政院长，因为行政院长掌控实权，能“确定一个内阁制的宪法”。所以，他不顾私情，强烈反对翁咏霓任行政院长。很多人认为，是总统的高位让胡适不能自持怦然心动的，这是皮相之见。让胡适动心的是，他若做了总统，行政院长就有了合适人选，内阁制的宪法也可以确定了，国家的民主政治也就步入正轨了。
胡适不讳言他想当总统，因为他的内心是坦荡的，他并非觊觎总统的位子，他渴望当上总统，不过是想找到一个他心目中合适的人选——蒋介石来担任行政院长，从而“确定一个内阁制的宪法”，这，才是他最最关心的事。
蒋介石委托陶希圣当说客，胡适则在陶希圣面前吐露“想当总统”的隐秘心声，可知，两人都对陶希圣充满信任。
1949年初，迫于种种压力，蒋介石下野，在老家奉化闭门思过。期间，蒋介石听说胡适即将赴美，就打电话给上海的陶希圣，转请胡适赴美前能去奉化一晤。陶希圣把蒋的话转告胡适后，胡适婉言回绝：“按理，我应该去拜望蒋先生。但还是不去的好。我这次赴美，能不能替国家出一点力还难说，总是尽心去做。你把这话转告蒋先生吧。”
陶希圣对胡适的评价非常高，他说：“一个人在任何一个场合，一举一动，恰好适应这个场合，无论是演说，或是谈话，总有不失自己立场而又适应这个场合的一番意义。胡先生就是这样一位学者。”陶希圣多次对家人感慨：“胡先生为人行事，立言作文，真是极高明而道中庸，断乎不是寻常人想见和做到的。”
胡适和陶希圣虽同是北大教授，但两人的治学精神，文化观念乃至政治见解多有不同，不过，两人文字上的交锋并未影响彼此的彬彬有礼，惺惺相惜。
谈及和胡适的交往，陶希圣常说的话是：“各守各的分际”。沈宁认为，外祖父这句话有深意存焉：“人与人之间的关系，除社会政治之外，还有人性和人情的存在空间。为此我特别尊敬外祖父和胡适之先生的宽容气概，大度胸怀。”
说到外祖父和胡适“道不同”依旧“相谋”，沈宁的看法是：“那是因为他们博学而自信，所以容得下不同思想。”
