游学数载，苦读经年，声誉日隆，声名远播，当陈寅恪正欲在学术天地大显身手之际，却遭遇双目失明的横祸，对此，胡适痛惜、哀伤；学贯中西，蜚声中外，学界领袖，政坛潮人，当胡适正雄心勃勃要落实其学术独立的十年计划之时，竟挨了政治一记闷棍，不得不远赴异乡，苦熬岁月，对此，陈寅恪惋惜、嗟叹。
他俩是彼此眼中的硕儒，精英，崇尚独立自由的读书人。当一方遭遇挫折，身陷困境，另一方也感同身受，心痛不已。
早年，他俩意气相投，彼此欣赏；人到中年，遭逢变故，两位大师天各一方，音问不通，只能把牵挂和惋惜深埋在内心深处。
1932年，当清华大学的刘文典请陈寅恪出考生入学试卷时，陈寅恪出了一道作文题《梦游清华园记》，又出了两道相当另类的题目：对对子，一道是“孙行者”，一道是“少小离家老大回”。也许陈寅恪也意识到，这种题目过于剑走偏锋，必然招来非议，于是他在给刘文典的信中阐述理由：
“在今日学界，藏缅语系比较研究之学术未发展，真正中国语文文法未成立之前，似无过于对对子之一方法。此方法去吾辈理想中之完善方法，固甚辽远，但尚是诚意不欺，实事求是之一种办法。……无可奈何，不得已而求一过渡时代救济之方法，以为真正中国文法未成立前之暂时代用品，此方法即为对对子。”
三十年后，陈寅恪还再次说明，出“孙行者”一题，与苏东坡的“前生恐是卢行者，后学过呼韩退之”一联有关，而他心目中的标准答案是：胡适之。因为“猢狲乃猿猴，‘行者’与‘适之’意义音韵皆可相对”。陈寅恪自谦：“此不过一时故作狡猾耳”。
陈寅恪出这样的题目，当然不是开玩笑，也不是一时兴起，而是以特别的方法表示他对胡适的好感——虽未着一字，却情深义长。
一开始，旧学根底深的陈寅恪对提倡白话文的胡适抱有很深的陈见。在哈佛读书时，陈寅恪与吴宓都是文言文的坚定捍卫者，对号召文学革命的陈独秀，倡导文学改良的胡适简直痛恨不已。吴宓陈寅恪共同的朋友张君鑫甚至放出这样的话：“羽翼未成，不可轻飞。他年学问成，同志集，定必与若辈鏖战一番。”
然而，新文化的运动势如破竹，随着文学革命的深入人心，胡适也“暴得大名”。陈寅恪的很多朋友如傅斯年、毛子水等都成了胡适的铁杆粉丝，这时候，陈寅恪对胡适的态度也悄悄发生改变。
(向牛津大学推荐陈寅恪，为陈的眼病寻找名医，胡适对陈寅恪的关心倾注了他对中国文化的一腔深情。盛年目盲，陈寅恪只能在黑暗中苦寻学术之光，令人心酸惋惜；暮年憔悴，胡适之被迫在异国他乡聊度黯淡岁月，让人感慨唏嘘。“独为神州惜大儒”，风云激荡，战乱频仍的二十世纪，让两位大师未竟其才，此点最令人痛心伤怀。)
1928年5月，陈寅恪得知胡适准备撰写《白话文学史》，其中有专章论述“佛教的翻译文学”，就把近作《童受〈喻鬘论〉梵文残本跋》寄给胡适参考。胡适在该书第九章《佛教的翻译文学》的附记中大大赞赏的这篇跋：
“这一章印成之先，我接得陈寅恪先生从北京寄来他的新著《童受〈喻鬘论〉梵文残本跋》。陈先生说，近来德国人在龟兹之西寻得贝叶梵文佛经多种，柏林大学路德施教授在其中检得《大庄严论》残本，并知鸠摩罗什所译的《大庄严论》，其作者为童受（鸠摩逻多）而非马鸣；又知此书即普光窥基诸人所称之《喻鬘论》，路德施教授已有校本及考证，陈寅恪先生在此跋内列举别证，助成路德施之说。陈先生用罗什译本与原本互校的结果，得着一些证据，可以使我们明白罗什译经的艺术。他说，罗什翻经有三点可注意：一为删去原文繁重，二为不拘原文体制，三为变易原文。他举的证据都很可贵，故我摘录此跋的后半，作为本章的附录。”
在自己的著作中用相当的篇幅转录陈寅恪的文章，足见胡适对陈寅恪的欣赏和尊敬。由此两人成为相互信赖相互欣赏的朋友。
陈寅恪在清华任教时已是大龄青年，年近四十尚未娶妻。原来陈寅恪一向体弱多病，担心结婚后会累及他人，再加上一心求学，无暇他顾，故年至壮岁，尚未婚娶。
俗话说，千里姻缘一线牵，而给陈寅恪牵来姻缘的则是一副字。当时，陈寅恪与一位体育教师郝更生相识。郝更生的女友叫高梓。一次，郝更生说他在女友的闺蜜那里看到一幅字，署名为“南注生”，他问陈寅恪，这位“南注生”是谁。陈寅恪告诉他，“南注生”是台湾最后一任巡抚唐景崧的别号。陈寅恪曾熟读唐景崧的《请缨日记》，对唐的家事了如指掌，由此他判断，拥有这幅字的女主人应该是唐景崧的孙女。
于是，在一个春天的周末，郝更生陪陈寅恪去欣赏唐景崧这幅珍贵的遗墨，原来是两首绝句：
苍昊沉沉忽霁颜，春光依旧媚湖山。
补天万手忙如许，莲荡楼台镇日闲。
盈箱缣素偶然开，任手涂鸦负麝煤。
一管书生无用笔，旧曾投去又收回。
诗后有注：“为人作书，口占二绝。冬阴已久，立春忽晴，亦快事也。南注生。”
这幅字的主人正是唐景崧的孙女唐筼唐小莹，其时正在清华任体育教师。陈唐二人由此结识，最终喜结连理。这幅先人的遗墨竟带来一桩难得的姻缘，陈氏夫妇对这幅字非常珍爱。唐景崧在任时，无能的清政府将台湾割让给日本，唐景崧誓死不投降，率部下独立，拒日寇入台，后因寡不敌众而失败。当陈寅恪得知，胡适父亲胡传曾是唐的部下，和唐景崧一道抗拒日寇占领台湾，就请胡适在这幅遗墨题诗。当时正值九一八事变，胡适睹今思昔想到家仇国恨，遂题诗一首：
“题唐景崧先生遗墨（陈寅恪嘱题）
南天民主国，回首一伤神。黑虎今何在？黄龙亦已陈。
几枝无用笔，半打有心人，毕竟天难补，滔滔四十春！”
当初唐景崧抗敌失败，而今倭寇得寸进尺，妄图占领中国东北大好河山，黑云压城城欲摧，陈寅恪看到这首题诗自是感慨万端，当即致信胡适：
“昨归自清华，读赐题唐公墨迹诗，感谢感谢。以四十春悠久之岁月，至今日仅赢得一“不抵抗”主义，诵尊作竟不知涕泗之何也。”
1930年7月2日，胡适在南京出席中华教育文化基金董事会第六次年会。会议决定成立编译委员会，胡适任主任委员，负责组织机构和主持编译工作、制订简章及挑选委员等事宜。胡适在简章中设立历史部、世界名著部、科学教育部等。编委会将稿酬定为为每千字5元至10元，这个标准在当时相当高了。
胡适出任编译会主任委员后，在清华任教的陈寅恪立即向他推荐学生译书，一则支持编委会工作，二则也让学生练练笔挣一笔学费。陈寅恪特别推荐了已毕业的浦江清和历史系研究生朱延丰：
“浦君本专学西洋文学，又治元曲，於中西文学极有修养，白话文亦流利，如不译此书，改译他书，当同一能胜任愉快也。又清华研究院历史生朱君延丰（去年曾为历史系助教，前年大学部毕业生）欲译西洋历史著作，不知尊意以为如何？是否须先缴呈试译样本，以凭选择？”
胡适在回信中非常欢迎朱延丰翻译历史书：
“朱延丰先生愿译历史书，极所欢迎，他愿译那一个时代的历史书！有什么preference没有？Shotwel前告我，勿译《文学的历史》，当译学者的历史；他举Breasted：Ancient Times为例，我当时因此书是中学用书，不甚以为然。近日读其书，始知此书确是极好的书，是能代表最新的考古成绩而文字尤可读，一九二七有修正放大本（已成为名著）。我想寻一位可靠的人译此书，文字务求通畅明白，使此书成为西洋史的人人必读的门径书。你看朱君能胜任此事吗？乞酌复。”
在信中，胡适还向陈请教了一个有关《西游记》的问题：“谢刚主说：你说孙行者的故事见于《大藏》，我盼望你能告诉我。”
陈寅恪有新作都会第一时间寄给胡适“教正”，而胡适对陈寅恪的文章要么因为看不懂而“不配赞一辞”，要么因为看懂了而大为欣赏。胡适称赞“大乘义章书后”一文“精当之至”且“与年来的鄙见尤相印证”。不过，陈寅恪严守古文规则，写文章不喜欢用新式标点符号，对此胡适“期期以为不可”，他提醒对方：“鄙意吾兄作述学考据之文，印刷时不可不加标点符号；书名、人名、引书起讫、删节之处，若加标点符号，可省读者精力不少，又可免读者误会误解之危险。”胡适担心陈寅恪不重视这一点，特别说明：“此非我的偏见，实治学经济之一法，甚望采纳。”
对陈寅恪《支愍度学说考》一文，胡适评价也甚高：“尊著之最大贡献，一在明叙心无义之历史，二在发现‘格义’之确解，三在叙述‘合本’之渊源。此三事皆极重要。”
1938年，胡适在欧洲访问，公务繁忙，但他听说牛津大学想物色一名中国教授，胡适于7月29日致信剑桥（当时剑桥与牛津刚分开，外人往往不分彼此）力荐陈寅恪。7月30日，他把此事告诉了傅斯年：
“Cambridge大学中国教授Monle退休，寅恪电告Cambridge愿为候选，他们将展缓决定，以待商榷。Pelliot允为助力。我已写一推荐书，昨交去。大概不成问题。”
由于剑桥方面担心陈寅恪不能久居英国，此事出现波折，胡适遂于9月2日致信傅斯年，让他将详细情况转告陈寅恪：
“剑桥大学的中国教授席，寅恪最有望。但剑桥的朋友有两点怀疑：1，寅恪能在此留五年以上吗？2，此间书本不充足，他能安居吗？我到剑桥去看了一次，藏书确不多，图书馆虽新造，但远不如美国图书馆便利舒服。剑桥的人都对寅恪期望甚殷。若寅恪能带一些应用书来，安心住五年，可在欧洲立一“中国学重镇”。此二点乞兄与寅恪切实一商，电告我或电告复初，越早越好。
后来，剑桥确定聘请陈寅恪为中国学教授，但由于战争阻断了航线，陈寅恪未能成行。但对胡适举荐的美意，陈寅恪是心存感激的。
1940年，中央研究院院长蔡元培去世，随之而来的问题是谁来担任下一任院长。当时研究院有一个原则，中央研究院评议会先选出三名候选人，政府当局在其中圈定一名任院长，能接替蔡元培的人，必须有学问有影响有声望，当时众望所归的人选正是远在美国担任大使的胡适。陈寅恪平素对政治并不热心，但此次却从昆明飞往重庆，他说此行目的就是投胡适一票。然而在评议会开会前夕，蒋介石突然下条子，“举顾孟余出来”。评议会委员其实也认为顾孟余是合适人选之一，但大家反感蒋介石的做法，因为推选候选人不能按长官意志。陈寅恪对蒋介石干预委员投票更是恼火，当众发言，说院长必须在外国学界有声望，如学院之外国委员等，暗示中央研究院院长非胡适莫属。最后评议会选出翁文灏、朱家骅和胡适三人。圈定的人落选，蒋介石当然不高兴，一直让中央研究院院长位置空缺，半年后才同意朱家骅代理院长一职务，此后17年，朱家骅一直是代理院长，到了也没被扶正。
陈寅恪抱病去重庆投胡适一票，一方面表明胡适在其心目中占有不可替代之重要地位，另一方面也是他对学术独立自由立场的坚守，充分显示了一个学者的正气和不屈。
这次去重庆是陈寅恪初次入蜀也是他初次看到蒋介石，感慨自是不少，有诗为证：
庚辰暮春重庆夜宴归作
自笑平生畏蜀游，
无端乘兴到渝州。
千年故垒英雄尽，
万里长江日夜流。
食蛤那知天下事，
看花愁尽最高楼。
行都灯火春寒夕，
一梦迷离更白头。
其中“食蛤那知天下事”吐露了对现实的不满，“看花愁尽最高楼”则含蓄地表明了对蒋介石的鄙夷和不屑。
陈寅恪幼年苦读，视力受损。1937年北平沦陷，陈寅恪父亲散原老人忧愤成疾，因对世事绝望，老人拒服药石，以八五高龄病逝。治丧期间，陈寅恪劳累过度，右眼视力急剧衰退。医生要求立即住院动手术，陈寅恪自知一旦做手术即须呆在沦陷了的北平长期休养，而他和许多正直的学者一样不愿生活在日寇的铁蹄下，只得拒绝手术，任凭右眼失明，仅凭左眼视力工作。
1944年，陈寅恪在成都为复校不久的燕京大学学生授课，用眼过度，左眼的视力也渐渐衰退。妻子唐筼想给体弱的丈夫补充营养，但当时物价飞腾，薪水微博，她是巧妇难为无米之炊，在亲友的帮助下养了一头羊，设法让陈寅恪每天能喝上一小碗羊奶。就在这一年，陈寅恪因学术成果突出当选为英国科学院通讯院士，可见在恶劣的条件下，陈寅恪在教学与研究方面仍然兢兢业业，没有一丝一毫的懈怠。
11月中旬，陈寅恪不慎摔了一跤，左眼愈加昏花，但他继续读书授课，眼睛没有得到充分的休息。12月12日，一个阴冷的冬日，陈寅恪眼前一片黑雾，什么也看不到了。这时候，他才停止工作去存仁医院就诊。遗憾的是，由于医疗设备陈旧，医术水平不高等因素，虽经手术，陈寅恪的视力并未恢复。双目失明的悲剧降临到陈寅恪头上，不过，在经历了短暂的消沉失望之后，陈寅恪很快振作起来，他集苏东坡的诗句安慰自己：“闭目此生新活计，安心是药更无方”。很快，陈寅恪就以“听读”的方式看书，以“口授”的方式著述。他并未因失明而懈怠工作。
1945年秋至1946年春，陈寅恪赴英国就诊。英国著名眼科专家杜克—埃尔德给他做了两次手术，终究无力回天。其时胡适正客居美国，对陈寅恪的病情很是关心，特写信让他赴美小住，看美国名医能否带来一线光明。陈寅恪将杜克大夫的诊断寄给胡适，胡适遍找名医求诊，可对方都说，连杜克都治不好，我们哪有办法。
陈寅恪乘海轮回国特意横跨大西洋绕道美国，指望胡适能帮他找到妙手回春的名医，没想到胡适带来的却是坏消息。心情沮丧的陈寅恪没有上岸，呆在船上生闷气。他重见光明的希望彻底落空了。
在陈寅恪心情灰暗之际，胡适内心也是一片悲凉。一连两晚，他都在日记里记下陈寅恪失明给自己带来的哀伤：
“很觉得悲哀。回想到三十年前我看Forbes--Robertson〔福布斯—罗伯逊〕的Kipling’s〔吉卜林的〕名剧“The Light that Failed”〔《灭了的光》〕，不胜感叹。
寅恪遗传甚厚，读书甚细心，工力甚精，为我国史学界一大重镇。今两目都废，真是学术界一大损失。“
1948年，解放军进入北平之前，曾任北大教授的陈雪屏，受教育部委托，数次请陈寅恪乘专机离开北平，为陈坚拒。因为陈雪屏时任国民党的青年部长，政治色彩浓厚。后，胡适托邓广铭打听到陈寅恪的住址，请陈和他一道乘专机飞往南京，陈欣然同意，因为在他眼中，胡适不是国民党官员，而是自由主义学者。他说：“跟胡适先生一起走，我心安理得。”
开始于1954年的批俞平伯批胡适的两场席卷全国的运动，陈寅恪并未参与。对这两场运动，他留下的是一句批语：“一犬吠影，十犬吠声。”和一首诗：
世人欲杀一轩渠，弄墨然脂作计疏。
猧子吠声情可悯，狙公赋茅意何居。
早宗小雅能谈梦，未觅名山便著书。
回首卅年题尾在，处身夷惠泣枯鱼。
“世人欲杀一轩渠”，指对胡适的批判；“弄墨然脂作计疏”，说是群情激奋，挑灯批判《红楼梦》；“猧子吠声情可悯”即一犬吠影，十犬吠声之意；“狙公赋茅意何居”暗示，批判俞平伯是幌子，实质是向胡适开火；“早宗小雅能谈梦”指胡适先提倡白话诗后研究《红楼梦》；“未觅名山便著书”委婉批评胡适学术著作写的匆忙不够完善；“回首卅年题尾在”指胡适给唐景崧遗墨所题之诗还在；“处身夷惠泣枯鱼”，对自己当初没有随胡适远走高飞而感到后悔，因为此时此刻，他正如枯鱼一样“处身于不夷不惠之间，托命于非驴非马之国”。
在众多学者撰文向胡适开火之际，陈寅恪却吟出这样一首温情脉脉怀念胡适的诗，足见他头脑之清醒以及对胡适的深切怀念。
解放后，中国曾发起批判胡适运动，陈寅恪不能公开纪念胡适，只能以隐讳而曲折的方式吐露他对胡适的怀念。
1965年，他为《与刘叔雅论国文试题书》一文所写的《附记》中的一节，可看作是对胡适的悼念。在《附记》中，他解释了为何在三十年前给清华大学国文入学考试出了一道备受争议的“对对子”题目：
“其对子之题为‘孙行者’，因苏东坡诗有‘前生恐是卢行者，后学过呼韩退之’一联。……。寅恪所以以‘孙行者’为对子之题者，实欲应试者以‘胡适之’对‘孙行者’。盖猢狲乃猿猴，而‘行者’与‘适之’意义音韵皆可相对，此不过一时故作狡狯耳。又正反合之说，当时惟冯友兰君一人能通解者。盖冯君熟研西洋哲学，复新游苏联返国故也。今日冯君尚健在，而刘胡并登鬼录，思之不禁惘然！”
余英时说，“思之不禁惘然”一语，正是对胡适表示悼念之意。余英时还分析，在当时特殊的背景下，陈寅恪只能以“深曲”之法来悼念胡适：
“像他这样提到胡适不加恶言，且致怀念之意，是三十年来（1949-1979）从所未有之事。从这里我们也可看出寅恪先生决不肯放过任何一个可以表达他的真正意向的机会。他的晚年诗文为什么不易通解，为什么必须往‘深曲’处求，以及我们为什么对其中每一字每一句都不能掉以轻心，这篇《附记》的最后几句话已提供极为明确的解答。”
余英时声称，陈寅恪在短短五十字的《附记》中，一方面斥责了冯友兰趋时善变，另一方面又悼念了胡适的哲人其萎。
