Hi,各位爱好有机合成的朋友们，
随着有机合成行业渐渐卷的飞起，我们必须具备危机意识：掌握更多有用的合成知识，才能让自己立于不败之地。
在有机合成中，我估计不少朋友都害怕制备那种具有立体选择性的化合物，比如要求单一顺式或者反式构型，要求很高的对应选择性，就是要求高的ee值。说实在的，相比于普通消旋体，确实难度大得多。因此快跟随小编学习一波新知识：制备顺式烯烃。
老话长谈，为啥顺式烯烃这么重要，看看下面药明康德经常考察的一道题目你就知道答案了，下面2个五元环，顺式烯烃得到的2个H同方向，反式烯烃得到的2个H反方向，怎么搞？不能面对这些难题的时候束手无策不是？
必须要的顺式烯烃如下：
下面小编给出三种顺式烯烃的制备方法，很重要：
1） Lindlar氢化炔烃
大学本科阶段就告诉我们，顺式烯烃可以使用Lindlar催化剂去氢化炔烃，如下图所示，炔烃的制备一般需要利用Corey-Fuchs反应制备二溴烯烃，然后加入正丁基锂制备炔基锂，用对应的亲电试剂淬灭可以制备对应的炔烃。
文献：OPRD：10.1021/acs.oprd.3c00433
这种方法有缺点：你会发现氢化反应会不好控制，时间，温度，催化剂都有影响，很多时候，过度氢化免不了。
2）Still−Gennari HWE反应
其实这个方法之前小编已经做过介绍[双(2,2,2-三氟乙氧基)氧膦基]乙酸乙酯：一个体现化学素养的试剂
Still−Gennari Phosphonate试剂，现在很多试剂供应商都有供应，但是听说价格不算十分便宜。它的合成方法如下图所示。
文献：OPRD：10.1021/acs.oprd.3c00433
这个合成小编以前做过，是绝对没有问题的。
3）Ando HWE反应
先来认识一下Ando Phosphonate试剂的制备方法，2步收率还是杠杠的哈：不少试剂供应商也是有的购买的，但是价格自行考量。
文献：10.1002/adsc.200404338
再来看看下图的反应效果，此试剂反应条件是差不多室温，而且选择性十分良好，而之前的Still−Gennari HWE反应是需要低温的，不太适合工艺放大。
今天的分享就到这里，希望对各位有帮助，需要使用请参考文章所附文献。
