Hi,各位爱好有机合成的小伙伴们。
今天的内容是一种中性、温和、选择性好的脱除MOM（甲氧基甲基）保护基的方法：TMSOTf和2，2‘连吡啶组合，很容易脱除MOM保护基。很明显，大部分小伙伴心里肯定第一想法都是用酸脱除MOM保护基，但是很多时候底物不耐受呀~
羟基保护基有很多种，如硅基保护基TBS, TBDPS,TPDMS，酰基类保护基Ac,Cbz,Bz等，烷基类保护基如Bn/PMB,MOM,THP等，二醇的保护基在核苷上用的比较多，如丙叉基。在这其中，MOM和THP被我们日常经常的实用，因为这2个保护基完全不怕强碱性环境，弱酸也能扛得住。
如下图所示，如果你的醇本身含有一个手性，这个时候就不适宜用THP保护基了，因为THP保护基又引入了一个手性中心，会产生非对映异构体，核磁鉴定肯定会不方便。这个时候MOM就是更好的选择。
图片：有机合成路线设计
相信大家脱除MOM保护基的时候，搜索reaxy文献，基本清一色都是TFA，盐酸等布朗斯特酸。部分文献选择了路易斯酸等条件。但是如果你的底物同时含有OTPS,OAc,NHBoc等怕酸官能团，你就会犯难了。所以，中性方法脱除保护基一直都是很重要的课题。
介绍本文之前，讲一下其他中性脱除MOM官能团的方法：下图利用乙二醇，高温直接加热脱除MOM，底物稳定性好的话问题不大，但是还是高温呀~Tetrahedron Letters 45 (2004) 7213–7215
图片：Tetrahedron Letters
下图利用CBr4和醇，加热回流，也能实现MOM保护基的脱除。但是这个方法其实反应体系会释放HBr,敏感基团Boc不一定能扛得住。温度也不低。Tetrahedron 57 (2001) 2121-2126
图片：Tetrahedron
看看下面要介绍的中性脱保护方法，0度加入TMSOTf和2，2'连吡啶，DCM中反应半小时，然后加入水，就能实现MOM 的脱除。可以说条件十分温和。不仅如此，反应选择下还十分优秀，可以看到,OAc,TBS,Bz，Bn,Tr等官能团不受影响。芳环上的MOM保护基也可以保留，便于选择性衍生化。Chem. Commun., 2009, 4429–4431
图片：有机合成路线设计
下图列出部分底物拓展，可以看到收率有多高。
图片：CC
OK,今天的内容就到这了，对机理有兴趣的可以阅读原文。Best
