分子蒸馏对四种不同柑橘精油化学成分、清洁和抗菌能力的影响

文摘科学 2024-11-23 07:00 上海

柑橘类水果的精油是一种极好的芳香资源，可用于食品、化妆品、香水和清洁产品中。从甜橙、葡萄柚、柑橘和柠檬四个柑橘品种中提取精油，用分子蒸馏法将其分离成两个馏分。然后系统地评价了每种EO的组成、理化性质、清洁能力和抗菌活性。还讨论了上述每个特征之间的关系。根据“相似相容”的原理，大多数柑橘精油比丙酮具有更好的清洁能力，并且都倾向于溶解脂溶性色素。柑桔精油的关键成分是1-癸醇、α-松油醇、香叶醇和芳樟醇，分别对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌和副溶血性弧菌具有抑制作用。本研究结果对柑桔果皮资源的有效利用和柑桔果皮的开发利用具有重要意义。

柑橘属(Citrus)是一种重要的果树作物，广泛种植于全球热带和亚热带地区(1)。大多数柑橘属是由基本分类群杂交而成(2)。其中甜橙(Citrus sinensis L.)、葡萄柚(Citrus paradisi Mac.)、柑橘(Citrus deliciosa Ten.)和柠檬(Citrus limon [L.])Burm)(3)在全球市场销售。由于他们的愉快的香味和甜酸口味，柑橘类水果被广泛食用新鲜食品或加工成果汁、果酱、葡萄酒,和无数的其他种类的食物(4)。迷人的柑橘类水果的香气来自精油(EOs)，发现主要的油囊或油腺体位于柑橘皮的黄皮层中(5)，柑橘EOs是无色或黄色透明液体，溶于乙醚,氯仿,无水乙醇和石油醚，密度为0.84 ~ 0.87 g/cm3 ，折射率为1.46 ~ 1.47。柑橘也有旋光性，因为丰富的手性成分。这些挥发性柑橘精油易受外界环境的影响，因为它们对氧、热和紫外线敏感(6)。近年来，柑橘精油因其高产、诱人的香气以及抗菌和抗氧化特性而被广泛应用于食品、香水、医药和化妆品中(7,8)。

柑橘精油中约有200种挥发性成分，可分为单萜类、倍半萜类及其含氧衍生物三大类(9)，其中D-柠檬烯为主要成分，在不同柑橘品种的精油中占25-97%(10)。虽然含量相对较低，但含氧单萜和倍半萜是决定柑橘EOs风味的主要香气产生成分(11)。长度从C8到C14不等的不饱和直链醛，如柠檬醛、香茅醛、香叶醇、芳樟醇、乙酸芳樟酯和乙酸香叶酯，是柑橘精油的主要气味成分(12)。柑桔精油的理化性质和化学成分受提取分离方法的影响。这些方法包括冷榨、蒸馏和溶剂萃取(13)。冷榨是一种经济有效的提取柑橘精油的方法，对产品质量几乎没有不良影响(14)。分子蒸馏是分离柑桔精油的有效技术(15-17)。

柑橘精油挥发性成分的性质和活性是由其组成和关键成分的化学结构决定的。柑橘精油的许多挥发性成分已被证明是强大的清洁和脱脂剂。例如，D-柠檬烯可以用来代替有毒的有机溶剂，如氯化烃和正己烷，作为一种“绿色”溶剂，用于脱脂或天然产物提取(18,19)。萜烯尤其与脱脂能力有关(20,21)。柑橘精油也显示出强大的抗菌活性。中国柑橘精油被证明可以抑制白色念珠菌、大肠杆菌、无害李斯特菌和金黄色葡萄球菌的生长，其抑制范围为9.2至27.6 mm(22)。柑橘精油中的萜烯，如γ-松油烯、β-蒎烯、对-伞花烃、α-松油烯和α-侧柏烯被认为是其抗菌活性的主要贡献者(22)。此外，芳樟醇、柠檬醛、香叶醇和癸醛在柑橘EOs抗病原微生物的活性中起主要作用(7,23)。柑橘精油对昆虫也有很高的熏蒸毒性(24)。柑桔精油的特性及其生物活性受柑桔品种和提取分离方法的影响。然而，这些因素之间的关系尚不清楚，限制了柑橘EOs的广泛工业应用。

中国农科院食品科学与技术研究所Feilong Yang等以甜橙、葡萄柚、柑橘和柠檬为原料，采用冷榨法提取精油。然后用分子蒸馏把每种油分成两部分。对各组分的组成、理化性质、香气特征、清洁能力和抗菌活性进行了评价，以揭示这些特征之间的潜在关系。研究结果为柑橘精油在食品、香水、医药等领域的实际应用提供了科学依据。

冷榨法提取粗柑橘精油

根据之前的报道，用冷榨法提取了四个柑橘品种的粗EOs，并进行了一些修改(25)。清洗后，从新鲜和成熟的柑橘果实中收集每个品种的柑橘皮(25公斤)。然后在氯化钙(0.8%)溶液中室温浸泡5 h。在压榨机(6YL-70，河南南阳奇峰机械有限公司)上对这些处理过的柑橘精油进行冷榨，将柑橘精油和水混合，立即在4°C (5810R, Eppendorf，美国)下以12,000 rpm离心10分钟，得到分离的精油层。最后，分别从甜橙、葡萄柚、柑橘和柠檬皮中获得500、480、455和510毫升的精油。之后，在- 20°C的暗箱中保存，然后进行进一步的分离和分析。

分子蒸馏制备精油馏分

在实验室改进的刮膜式分子蒸馏装置上对柑橘粗精油的馏分1和馏分2进行分离，如图1A所示。在分子蒸馏进料系统上配置过滤、真空、搅拌等装置，可以有效地分离柑橘类原油。具体而言，以2.5 ml/min的速度加注300 ml粗精油，操作压力为0.006 mbar。将成膜系统转速设置为250 rpm，蒸发温度为65℃，冷凝温度为5℃，可以达到精油膜的均匀性和统一性。最后，在分析前将柑桔精油的部分保存在−20°C的暗箱中。

图1所示(A)分子蒸馏装置示意图。(B)甜橙(SO)、柚子(GF)、柑橘(MA)、柠檬(LE)中柑橘类精油(EOs)的提取分离流程图。

粗柑橘精油及其馏分的化学成分

图1B显示了从甜橙、葡萄柚、柑橘和柠檬中提取和分离精油的流程图。利用实验室改良的分子蒸馏装置，将每个粗柑桔精油分成两个馏分。无色，低分子量的挥发物在真空下加热时，自由路径较长到达冷凝器板。这些在馏分流中收集的被命名为馏分1。自由程较短的高分子量组分返回加热板，形成富集的残渣流，命名为馏分2(图2A)。采用全解离气相色谱-质谱法测定粗精油及其馏分的化学成分，通过匹配GC峰保留时间、Kovats指数和相应标准品的MS谱图进行鉴定。结果共鉴定出37种成分，并将其分为7个亚类：单萜、倍半萜、醛类、酯类、醇类、醚类和酚类。鉴定出(+)-α-蒎烯、β-水芹烯、3-蒈烯、β-月桂烯、D-柠檬烯、γ-萜品烯、辛醛、癸醛、芳樟醇、1-辛醇、β-柠檬醛、α-松油醇、七香酚、α-柠檬醛、1-癸醇、香叶醇等16种挥发物，占总挥发物含量的99%以上。16种组分的化学结构如图2B所示。请注意，洗脱液的前六种挥发物是萜烯，其次是主要由脂肪醛和醇组成的含氧成分。虽然所研究的精油中挥发性成分的组成各不相同，但D-柠檬烯(49.78-87.94%，浓度超过17020 mg/L)是所有精油及其粗馏分中含量最高的成分，这与先前的报道一致(31)。

图2 (A)甜橙、葡萄柚、柑橘和柠檬精油的外观(CEO, F1和F2分别代表粗精油，馏分1和2)。(B)柑橘主要成分的化学结构。(C)甜橙(SO)、葡萄柚(GF)、柑桔(MA)和柠檬(LE)的粗EOs和馏分1和2中含氧组分的百分比。(D)各成分对分数1和分数2之差的贡献分数。

采用主成分分析和OPLS-DA模型对GC-MS数据进行分析，揭示样品间的含量差异。柑橘和甜橙的化学成分相似，但柠檬和葡萄柚各有其独特的化学成分(图3A)。甜橙和柑橘的EOs中超过93%是萜类，包括D-柠檬烯、β-月桂烯和β-水芹烯，而葡萄柚和柠檬的EOs中含氧成分明显更多，分别为35.87和19.15%(图2C)。这些结果表明，柑橘品种对柑桔挥发物成分的组成和浓度有较大影响。图3B显示了分数1和分数2之间的显著差异。请注意，D-柠檬烯贡献了大部分的含量差异，尽管其他差异也很明显。其中，分数1中含量较高的成分用负值表示，分数2中含量较高的成分用正值表示(图2D)。一般情况下，含氧组分在分数2样品中含量最高，其次是粗EOs，然后是分数1样品。上述结果表明，该分离方法可有效分离柑桔精油的组分1和组分2，且组分2中富集了较大的自由程组分。

图3 (A)柑橘EOs样本的主成分分析(PCA)得分图;(B)柑橘EOs样品两组分的正交偏最小二乘判别分析(OPLS-DA)评分图。每个点代表一个单独的EOs样本。在加载图中标记了组合物。

柑橘类精油样品物理性质和香气特征的差异

表征了每种柑桔精油的物理性质，包括颜色、旋光度、在90%乙醇中的溶解度、粘度、密度、折射率、表面张力和香气谱(图4A-I)。EOs之间的色差通过ΔE进行量化(图4A)。总体而言，除馏分1外，甜橙油和柑桔油的ΔE显著高于葡萄柚油和柠檬油(p < 0.05)。这表明前者含有更多的天然色素，如类胡萝卜素(5,32)。总类胡萝卜素含量最高的是柑橘，其次是橘子和葡萄柚。相比之下，葡萄柚和柠檬精油的所有馏分以及甜橙和柑橘油的馏分1样品都是无色的。甜橙油和柑桔油的ΔE顺序为馏分2 >粗EO >馏分1。上述结果表明，所有馏分1样品和柠檬和葡萄柚油含有较少的天然色素，而甜橙和柑橘的原油和馏分2样品含有较多的有色物质。柑橘精油的颜色与分子蒸馏后富集的天然色素有关。

图4 SO, GF, MA和LE的粗精油(CEOs)和馏分1 (F1)和2 (F2)的(A)颜色，比度，(B)旋光度，(C) 90%乙醇溶解度，(D)粘度，(E)密度，(F)折射率，(G)表面张力。(H)原油EOs和MA油馏分1和2的电子鼻分析(PCA)。(1) SO、GF、MA和LE组分2的电子鼻分析。

还评估了每个EO和馏分在90%乙醇中的溶解度(图4C)。不同小组的溶解度差异显著，馏分2 >粗EOs >馏分1。这可能是因为馏分2含有更多极性与乙醇相似的含氧化合物(主要是醇类和醛类)。相比之下，馏分1含有更多的碳氢化合物，如D-柠檬烯。这些结果与“相似相容”的概念一致。粘度的变化趋势与溶解度的变化趋势相似，但甜橙油和柠檬油的粘度没有差异(图4D)。结果反映了三个小组(即馏分1、馏分2和原油)的组成差异，因为混合物的粘度通常由其内容物的粘度决定。比较三个小组的密度、表面张力和折射率，所有数据都遵循类似的趋势，即馏分2 >粗EOs >馏分1(如图4E-G所示)。总的来说，这一系列的实验表明，EOs的物理性质受到组成的影响。密度、粘度、折射率、表面张力和在90%乙醇中的溶解度随着含氧物质如香叶醇和癸醛浓度的增加而增加。

柑桔的香气常被用来营造浪漫的气氛，缓解压力，增进交流(33,34)。本研究利用电子鼻测定了柑橘精油的特征香气谱。采用W1C、W5S、W3C、W6S、W5C、W1S、W1W、W2S、W2W、W3S等10个传感器采集原始数据，在WinMuster软件(1.6.2版，Airsense Analytics Inc.，德国)中采用PCA进行分析。通过对柑橘精油的主成分进行分类，得到原始变量。粗EOs及其馏分的气味特征如图4H.1所示。主成分1 (PC1)和主成分2 (PC2)的累积方差贡献率均大于99.9%，表明主成分分析可以很好地区分4个柑桔品种及其粗馏分的香气特征。每种精油和馏分对应的数据点聚集在不同的区域，表明不同柑橘品种精油的气味差异显著。这些数据还表明，通过分子蒸馏可以很好地分离精油。以柑橘精油为代表性样本进行测试。此外，比较4个柑橘类品种的精油和提取物在香气上有明显的差异，尤其是馏分2。结合成分分析，发现香叶醇、癸醛、1-癸醇、七香酚、1-辛醇、辛醛、柠檬醛和芳樟醇在馏分2中含量丰富，可以推断出这些成分是每种EO独特香气的主要原因。传感器W1S、W5S和W2W的强烈响应也表明，气味差异受到乙醇、氮氧化物、芳香族和有机含硫化合物以及芳樟醇和香叶醇等含氧挥发物水平的强烈影响(35)。

柑桔精油和普通洗涤剂的清洁能力

用商品玉米油和机器油评价了每种EO及其馏分的清洁和脱脂性能。图5A的数据显示，我们的EO样品在去除油脂方面比洗涤剂和丙酮更有效。不同EO样品之间的比较表明，无色油(即所有馏分1样品和柠檬油和柑橘油)的脱脂能力优于甜橙和橘子油的粗EOs和馏分2样品(黄色或深黄色)。柑橘类精油的脱脂能力与ΔE的顺序相反。此外，非挥发性物质，如EOs中的色素，可以保留在被清洁的材料中。柑橘精油的真正清洁和脱脂效果可能在一定程度上被这些色素的颜色所掩盖。表1的数据表明，高水平的萜烯和低极性的醛和醇类，特别是占49.78-87.94%的D-柠檬烯，与给定柑橘EO的清洁能力密切相关(20,21)。

图5 (A)粗精油(CEO)的脱脂能力(玉米油和机器油)和馏分1 (F1)和2 (F2)的SO, GF, MA和LE。(B)姜黄素、β-胡萝卜素和胭脂红在柑橘EO样品中的溶解度。Ctrl表示对照组，包括95%乙醇、丙酮和正己烷。

然后，我们评估了常见色素在柑橘精油和传统有机清洗剂(如95%乙醇或丙酮)中的溶解度，以评估它们的相对清洁能力。一种颜料的溶解度越高，就越容易从织物或衬底上去除。图5B的结果表明，与95%乙醇和丙酮相比，柑橘EOs对极性较小的色素β-胡萝卜素具有更好的溶解度。对于极性较高的姜黄素，馏分1溶解度较低，馏分2溶解度最大。所有EO样品对亲水性胭脂红的溶解度都很小。这些结果符合EO样品溶解低极性物质(油污)的趋势。低极性溶剂正己烷溶解度倾向于溶解更多与脂肪相容的β-胡萝卜素，水溶性胭脂红溶解度最低，而中极性溶剂95%乙醇和丙酮溶解度最高，中等极性的姜黄素溶解度最高，同类溶解度相似的经验规律在本实验中似乎是可行的。因此，根据这一原理和EO样品中色素的溶解度顺序，设计了一种指标来表示溶剂对溶解色素的贡献程度(表2)。一般来说，烃类[(+)-α-蒎烯、水芹烯、蒈烯、月桂烯、柠檬烯、萜品烯、辛醛和癸醛]对EOs的溶解能力的贡献大于含氧组分(芳樟醇、1-辛醇、β-柠檬醛、α-松油醇、七香酚、α-柠檬醛、1-癸醇和香叶醇)。从β-胡萝卜素和姜黄素的比较中可以推断，当溶质的极性降低时，这一点尤其明显。对于胭脂红，所有柑橘EO样品都表现出很少的溶解能力，因此其组分的贡献分数在零左右。结合柑橘精油中低极性成分的含量，可以证明是低极性成分使柑橘精油具有清除油渍的能力，尤其是高含量的D-柠檬烯。

表2 色素的清洁能力贡献分数及抗菌活性与柑橘油成分的线性相关系数

柑橘类精油的抑菌活性研究

利用直径0.6 cm的滤纸盘对未稀释的柑橘EO进行初步筛选(图6)。12份柑橘EO样品对革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌ATCC 22004)、革兰氏阴性菌(大肠杆菌ATCC 43888、副溶血性弧菌ATCC 17802、伤寒沙门氏菌ATCC 14028和铜绿假单胞菌ATCC 27853)和白色念珠菌(C. albicans CMCC [F] 98001)的抑菌活性差异显著(p < 0.05)。表3的数据显示，葡萄柚和柠檬油对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、副溶血性弧菌和白色念珠菌四种微生物均有抑制作用，而柑橘和甜橙油仅对副溶血性弧菌有抑制作用。试验油没有抑制伤寒沙门氏菌或铜绿假单胞菌。这些结果表明，柑橘EOs的抑菌活性是菌株依赖的，而不是由细菌的革兰氏特性决定的。除副溶血性弧菌外，葡萄柚油对其他细菌的抑制作用最强。对副溶血性弧菌的抑制效果依次为柠檬油>葡萄柚油>柑桔油>甜橙油。此外，馏分2样品在抗菌活性方面始终优于馏分1样品和粗EOs。不足为奇的是，最低抑制浓度(MIC)的结果通常与滤纸片扩散试验的结果一致。然而，MIC分析表明，葡萄柚油比柠檬油对副溶血性弧菌更有效，而甜橙油的抗菌活性最低。

图6 柑桔精油对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、副溶血性弧菌和白色念珠菌的抑制作用(SOC，甜橙原油;SOF1，甜橙油馏分1;SOF2，甜橙油馏分2;GFC，葡萄柚原油;GFF1，葡萄柚油馏分1;GFF2，葡萄柚油馏分2;MAC，柑桔原油;MAF1，柑桔油馏分1;MAF2，柑桔油分数2;LEC，柠檬原油;LEF1，柠檬油馏分1;LEF2，柠檬油馏分2;PM，阳性药物)。

表3 柑橘精油对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、副溶血性弧菌和白色念珠菌的抑菌带直径和最低抑菌浓度。

表2中的数据进一步证明了EO组成与抗菌活性之间的关系。对于金黄色葡萄球菌，1-辛醇(0.6719)、1-癸醇(0.6837)和癸醛(0.6151)与抑制效果的相关性较强。由于甜橙油和柑桔油的癸醛含量相似，但对金黄色葡萄球菌没有抑制作用，因此癸醛显然不是EOs对金黄色葡萄球菌抑制的原因。此外，癸醛对金黄色葡萄球菌的抑制作用也鲜有报道(36)。另一方面，1-辛醇已被报道抑制大肠杆菌而不是金黄色葡萄球菌(37,38)，这也将1-辛醇排除在贡献者名单之外。因此，葡萄柚和柠檬油对金黄色葡萄球菌的抑制主要是在1-癸醇的作用下。考虑到已有报道的香叶醇和α-松油醇对大肠杆菌具有良好的抑制能力(39,40)，香叶醇和α-松油醇具有较强的相关性(分别为0.5279和0.5611)，可能是葡萄柚和柠檬精油抑制大肠杆菌的决定性因素。同样，香叶醇和α-松油醇具有较强的相关性(分别为0.6287和0.6386)，可能是柚子和柠檬精油样品抑制白色念珠菌的主要因素，而芳樟醇(0.6318)和香叶醇(0.524)可能是所有柑橘精油样品抑制副溶血性弧菌的关键因素。对于一些含量与抑菌活性呈中等相关性的化合物，如金黄色葡萄球菌的香叶醇(0.3065)，大肠杆菌的1-辛醇和1-癸醇(0.4386和0.4011)，副溶血性弧菌的1-辛醇(0.3206)，白色念珠菌的芳樟醇、1-辛醇和1-癸醇(0.3664、0.2692和0.3158)，已有文献报道它们对某些微生物有抑制作用(10,37,38,41,42)。这意味着它们也可能有助于柑橘精油的抗菌活性。上述成分中的大部分抗菌成分可能通过活性氧的大量积累而破坏细胞膜，从而抑制微生物的生长(43-45)。虽然已有文献报道上述化合物具有相关的抗菌活性，但目前尚无文献报道柑橘精油中哪种生物活性可能在抑制某种生物活性中起主导作用。本文认为，1-癸醇是柑橘EOs对金黄色葡萄球菌抑制作用的主要原因。α-松油醇和香叶醇是抑制大肠杆菌和白色念珠菌的主要因子。芳樟醇和香叶醇是柑橘EOs抑制副溶血性弧菌的主要因子。

结论

从甜橙、葡萄柚、柑橘和柠檬中提取粗EOs，并利用分子蒸馏装置成功分离成不同馏分。系统评价了各EO和馏分的理化特性、清洁能力和抗菌活性，发现其化学组成、分子结构和成分浓度存在显著差异。甜橙和柑橘油主要含有萜烯(>93%)，包括D-柠檬烯、β-月桂烯和β-水芹烯，而葡萄柚和柠檬油含有更多的含氧成分，如芳樟醇、香叶醇、α-柠檬醛和β-柠檬醛(15.25-47.53%)。含氧成分含量最高的是馏分2样品，而馏分1样品含有更多的萜烯。柑桔精油的颜色、密度、粘度、折射率、旋光度和在95%乙醇中的溶解度与各组分的组成和相对浓度密切相关。香叶醇、癸醛、1-癸醇、正己烷醇、1-辛醇、辛醛、柠檬醛和芳樟醇的含量与香叶醇的含量有关。根据“相似相容”的原理，柑桔精油比丙酮具有更好的清洁能力，并且都倾向于溶解脂溶性色素。抑制金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌和副溶血性弧菌的关键成分分别为1-癸醇、α-松油醇、香叶醇和芳樟醇。本研究结果将有助于柑橘果皮资源的优化利用，拓展柑橘果皮的应用前景。

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原文链接：

Yang F, Zhang H, Tian G, Ren W, Li J, Xiao H and Zheng J (2021) Effects of Molecular Distillation on the Chemical Components, Cleaning, and Antibacterial Abilities of Four Different Citrus Oils. Front. Nutr. 8:731724. doi: 10.3389/fnut.2021.731724

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