有机合成化学至今，尽管监测分析手段有了极大的发展，诸如LC，HPLC、HMR，GC以及一些联用如LC-Ms等，但在广大高校和科研机构，TLC仍旧是反应过程监测的最主流的手段。
有机化学的本质是一个或多个反应原料的消失（或减少），一个或者多个新化合物的产生。而TLC的原理就是利用不同化合物在同一展开剂中在硅胶板上吸附和解吸附的的不同从而加以区分，如下图：
TLC监测一般遵循以下步骤：
1、观察反应液是否要处理？
如体系是否溶清？不溶的物质是什么；需要不需要加什么溶剂助溶；或者过滤一下，分别TLC滤饼和滤液。
体系中加了负离子试剂如NaH、LAH等的一般要淬灭；负离子试剂概念参考《聊一聊之前文章中多次提到的【“负离子”试剂】》
反应溶剂是DMF，NMP，DMSO等大极性大沸点的通常要加水和有机溶剂洗涤萃取处理一下；点击了解《DMF，DMSO，DMAc，NMP，HMPA，含这些高沸有机物的反应液如何后处理？》
体系成酸性或碱性的反应也要考虑原料和产物是否会成盐，要不要中和。
而经过处理后的反应液一定要根据产物结构，官能团等判断产物是在有机相，还是水相，水相一定不要直接扔，要等到处理完看产物收率是否合适，是不是有些产物没有淬灭完成而保留在水相中了。
2、原料和反应液浓度要相似
将原料样品加到合适溶剂中溶解时，要保持原料和产物的浓度大概相同，要不然点出来的板子很难看，也影响判断
3、一个推荐的标记规则
一般操作时在距离硅胶板 底端约0.5 cm的线上用铅笔点上几个点并命名，正常是从左到右，点三个点，即S点，M点（S样品溶液和P样品溶液在一个点上各点一下），和P点；当然如果有产物的标准点可以如图一样点个T点，用水处理的产物，不确定产物极性的也可以点一个W点。
4、蜻蜓点水，一触即分
用毛细管吸附样品均匀点在相应点上，点样量要合适，紧接着用电吹风把点上的溶剂吹干，防止溶解样品的溶剂残留，出现buff光环加持。
5、对极性要进行合理的推测
把硅胶板放在合适的展开剂中展开。先要简单推测一下原料和产物的极性，一个规则是：有机反应前后化合物分子极性变大还是变小？有哪些方法去判断？一文总结。先从推测的小极性展开剂开始，展开剂一般是用石油醚和乙酸乙酯，或者二氯甲烷和甲醇混合相应的比例）。
6、取出，定性判断
在溶剂前沿爬到整个硅胶板长度80%左右的时候把硅胶板拿出来，然后用铅笔在溶剂前沿画一道线以方便计算Rf值，此时用吹风机把板子表面的展开剂吹干，就可以在紫外灯下监测反应情况了。
该过程的一个简单理解：TLC爬板子就像游泳比赛，板子是赛道，展开剂是泳池，点样处是起始点，S-M-P-T-W等是胖瘦不一运动员，溶剂前沿是赛道终点，紫外灯是记录仪，实验员则是裁判员
当然，肯定会有人问： 会不会存在速度一样的运动员？记录仪会不会摆烂？裁判员会不会误判呢？
答案是肯定的。
那么，当我们遇到化合物无荧光，反应前后原料和产物极性一样；化合物爬板拖尾、爬板出现几个点；原料和产物在硅胶上不稳定……
我们该怎么处理呢？
菜籽根据自己的经验也做了些总结写在了下面。
1、紫外灯下化合物无荧光。
有机化合物在紫外灯下荧光显色的原理，一般来讲是由于在紫外光的照射下，有机化合物分子中的电子会被激发，从基态跃迁到激发态。当电子返回基态时，释放能量，形成荧光。进阶版见：解密丨有机化合物的颜色由什么决定？
但在我们实际做的过程中一般只关注有机分子里面有没有共轭基团，一般有共轭的分子都有荧光，只不过荧光强弱有区别而已。
而面对不显色的化合物一般遵循“一看，二照，三碘，四显”，具体如下列操作
把板子拿到日光下看，有些化合物虽然没有荧光，但是在日光下会显色，特别是一些含硝基的化合物，往往有较深的颜色（如下图），小编就遇到过很多，在日光下都是暗黄色或者红色斑点。
图， 某种硝基化合物
如果日光下不显色，这个时候就要用到显色剂了。显色剂的种类有很多，有些是广谱的显色剂如碘，磷钼酸，香草醛等；这类显色剂对一般官能团都通用。如果广谱显色剂显色不好或不能显色，这时候一般才会选择对特定官能团具有针对性的显色剂，比如氨基酸类用茚三酮，酚类用氯化铁乙醇溶液，醛酮类用二硝基苯肼等，这种情况下要具体问题具体分析，这里就不一一列举了。 图，某经过磷钼酸显色后的硅胶板 用到显色剂的时候还有一个原则，就是一般先用碘熏显色，因为碘熏显色过的板子不是破坏性的，用吹风机吹一下，还可以再接着用其他显色剂显，毕竟一块硅胶板好几毛钱呢，最近看到群里的同学吐槽老板扣，说点样的毛细管都需要重复利用，我不厚道地笑了 ，这样是不是在表示穷点的课题组每天用的板子都能把PI半夜吓醒。
2、按文献投一个反应，别人90%多的收率，你投不反应？
一个做有机多年的小白肯定遇到过这样的情况——投的反应文献报道3个小时反应完，自己做回流过夜原料点没动，当时瞬间很懵逼，只有搞明白了之后才豁然开朗。
“噢，原来原料和产物极性一样。”
这种情况下，在没有HPLC的日子里，单靠TLC点板加以区分原料和产物，委实有点杠杆撬地球的感觉，但撬动的感觉确实又很爽，让人又爱又恨，下面做一些经验分享。
做反应之前就要观察官能团变化，对于大概的极性变化心里面要用一个猜测和衡量，对于母核比较大，烷基链比较多的有机分子，酯基和醛基，酮之间的变化等最容易出现极性一致的情况。甚至烷基链条达到一定程度，不同的氨基和硝基取代都可能极性类似。
通常这种都可以通过显色剂显色加以区分（如下图，一个分子酯基还原成醛基后极性一致，碘熏尚无法区分，但是用磷钼酸可以显出来不一样的点）
图5，连续多次爬板区分原料和产物
如果上面的方法都不行，那么只能分出来做个NMR或者LC-Ms确定了，有紫外吸收的也可以送个HPLC了。
如果这一套打下来都不行，那别想太多了，年轻人，就是没反应啊！
3、化合物爬板子拖尾。
化合物拖尾也是有机合成中经常遇到的现象，处理方法有个顺口溜，叫做“酸加酸，碱加碱，圆溜溜”，如带羧基的化合物拖尾可以在展开剂里加一点乙酸，带氨基等官能团的化合物拖尾可以在展开剂里加一点三乙胺或者氨水。
也有时候拖尾就是因为展开剂选择的不对，PE/EA的体系和DCM/MeOH的体系TLC爬出来的点的样式差别很大。
4、化合物爬板子好几个点
出现化合物爬板有几个点的原因有很多，大体分为两类，一类是化合物不稳定，在板子上分解了。因为硅胶板是酸性的，如一些亚胺类特别容易分解，解决方法就是在展开剂中加入一点三乙胺或氨水，先把硅胶板在里面爬一遍碱化一下，拿出来吹干，再点样爬板。
另一类是化合物溶解性不好，导致在硅胶板上吸附和解吸附重叠，导致多个点，这种一般换含良性溶剂的展开剂比例比较合适。
5、酰氯如何点板
酰氯的分类比较多，一般磺酰氯都是比较稳定的，可以直接TLC点板，而对于不太稳定的羰基酰氯和磷酰氯直接TLC点板通常是没有意义的。一般来讲需要做成酯之后点板。
常规操作是，首先取一点酰氯滴加到甲醇中淬灭，得到的酯作为S点，然后从体系里取出一点反应液滴加到甲醇中淬灭作为P点，然后TLC点板，如果酰氯是1.0 eq的，酯点消失，反应就完成了（如下图）。
图6，酰氯和反应液用甲醇淬灭后TLC
酰氯总结文章参考《有机合成中常用中间体——酰氯的最强总结，一文探究其来源、性质、制备、监测、反应示例》
6、其他
有机世界千奇百怪，小编之前做文章的时候就遇到过一个含三氟甲基的奇怪化合物，爬硅胶板就是一道线，用上面的方法都没解决，但是做核磁却是纯的，衍生化也没有问题，最终文章也顺利发表，这告诉我们实践是检验真理的唯一标准，做学问一定要多分析，多思考！
PS：后台私信实在太多，推荐大家加入我们的群：有机合成大菜籽公号丨交流群，群内有很多经验丰富的前辈，他们也值得你的问题。
