一个简单的方法告诉你:有机合成中如何选择去质子的碱?

学术   2024-10-16 08:08   广东  
关于去质子怎么选择碱的问题,有机化学合成中有个关于“拔氢”的大致pKa规则,即:
一个阴离子去拔氢的时候,最多可以拔掉其对应的共轭酸pKa+5的化合物的氢。
这听起来很复杂,一个具体的示例如下:
乙酸的pKa为4.7,那么根据该规则乙酸可拔掉4.7+5=9.7的化合物的氢
比如
常见脂肪族羧酸的的pKa约为5,<9.7,因此可以拔掉;
乙醇的pKa约为15.9,>9.7,不可以拔掉。

更多内容推荐:我们为什么要知道化合物的pKa?一文简述pKa在有机合成中的指导意义!

有机合成大菜籽
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