在探究性学习的口号下，见过全景式的苯分子结构课堂探究，但C6H6的同分异构体实在写不完，信马由缰的探究显然是不合理的、虚假的。所以我想首先要给学生限定一个探究范围：经核磁共振氢谱手段检测，苯分子中6个H原子处境完全相同，苯分子一定是高度对称的。
结合“饱和度”的已有知识，很快发现C6H6的高度对称的链式结构是唯一的，但这是二炔烃，肯定不合理。
（很快地、非常自然地）转而尝试它的环状结构。范围仍在限制中（高度对称），它绝对不可能有支链，只能是六元环。于是有了凯库勒式。
如果说以上的快速探究依赖的是范围限制，那么真正的困难还在于：它凭什么不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。用“既不是双键也不是单键是介于两者间的特殊的键”来搪塞，学生不买账的反应方式就是：谁知道你在说啥？
于是石墨晶体的层状结构在我这里派上了用场。我会让学生“拿把剪刀”从石墨模型中剪下一个六元环来。然后考察那六个单电子的行为。然后让学生了解电影胶片的放映速度，“至少在24张每秒以上，人眼看不到间隙或跳动，动作影像就是连续的”，“那么用飞秒速度放映会是个什么效果呢？”
曹云昕老师帮我制作了一个风车模型（电动是他的主意）。风车旋转后，苯环中那个圈就在其中了。非常有意思的是那个圈还是浅色的，这不仅让“六电子的离域大π键”变成了一种形象，还促使我放心地加了一句话：平均“键级”1.5。
精心说明的共享式当然是要精心运用的，“在整个时间段共享式更符合常态”，于是有了事实一至三。
本课的最后一个要点是承认凯库勒式瞬间存在的可能性，我的原话是“列车在飞奔，还是有身轻如燕的飞车者抓住了某节车厢的把手”。
附：我的讲义
“核磁共振波谱”是利用某些原子核在磁场中的某种表现鉴定有机化合物组成和结构的重要方法。其中的“核磁共振氢谱”专用于区分各种化学环境中氢原子的种类和数目。比如乙醇分子CH3CH2OH中有6个H原子，分处三种环境 （甲基—CH3、亚甲基—CH2—、羟基—OH），在氢核磁共振仪的波谱中就会显示三个波峰，且三个波峰的强度就是3:2:1，与三种H原子比例相当。乙烷CH3CH3的核磁共振氢谱中只有一个波峰，表明6个H所处的环境完全相同（或称完全等效、等性、Equivalent）。
经核磁共振氢谱手段检测，跟乙烷一样，苯分子中6个H原子处境完全相同。苯分子一定是高度对称的。
与饱和的C6H14相比，C6H6少了8个H。如果苯分子呈链状，它缺少的8个H要靠4个C=C双键或2个C≡C叁键来充数，唯一可能的结构是：
CH3-C≡C-C≡C-CH3
但是苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，说明该不饱和链状结构不合理。
转而尝试苯的环状结构。因为只有一种等效H，分子高度对称，估计它只能是一个正六元环（不可能有支链）。还缺6个H，需靠三个双键充数。
这就是苯分子的一种键线式写法，叫做凯库勒式。但它还是不能解释为什么苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，因为它分明就是一个多稀烃（似乎应该叫环己三烯），有π键的。
记得石墨的晶体结构(层状)。其中每个C原子均采用sp2杂化轨道与另外三个C原子形成σ键，留下一个pz轨道和一个单电子。拿把剪刀从石墨模型中剪下一个最小的六元环来并接上氢原子，就是一个苯分子。
这是一个正六边形，12个原子共平面。
石墨晶体中的自由电子似由石墨层无数原子间“云共享”。剪下的那个苯分子中六个单电子的活动范围则被限制在了六个碳原子间。
将六个碳原子编号，1-2、3-4、5-6原子间的单电子分别成对，就是凯库勒式(1)。由于高度对称，环境丝毫不差，2-3、4-5、6-1原子间的自由电子成对有同样的概率，就是凯库勒式(2)。
两者间的关系是左右60°角摆动（或不断向右旋转60°）。
凯库勒式(1)与凯库勒式(2)的转换速度比电影胶片快得多。假定它以飞秒（10-12秒）速度变换，即每秒变换1012次，你看到的是个什么景象？
取一正六边形硬纸片，涂黑六条边框；取另一正六边形硬纸片（略小），将间隔的三条边框涂黑；将两张纸片共中心重叠，穿上铁丝，做成风车状，静止时呈“凯库勒式”；快速旋转小号纸片，观察其三条黑边呈何视觉效果。
这就有了苯分子的另一种写法，用圆圈代替三条π键，六个电子由六个C原子共享。
我们把这个圈表征的化学键叫做六电子的离域大π键，意即此键仍属π键（源自pz轨道的肩并肩重叠），但所涉区域不再只是两原子间，大了。
这个共享造就的闭合环非常完美稳定，“牵一发动六身”，要破坏它需要较高的能量。
所以凯库勒式在飞秒阶段（瞬间）可能是准确的，但在整个时间段共享式更符合常态。
事实一：现代物理手段测得C—C单键的键长为1.54×10-10m，C=C双键的键长为 1.33×10-10m，而苯环中六个碳碳键等长，为1.40×10-10m，已经完全均衡化。常态下碳碳键既不是单键也不是双键，平均“键级”1.5。
事实二：邻二氯苯不存在两种异构体（按说两个Cl原子可以接在双键上也可以接在单键上），或者说现代物理手段或化学手段还不能捕捉到它瞬间的单双键。
事实三：苯不能使溴水褪色，即Br2不能抓获它的瞬间双键，不能与它发生加成反应。
但并非苯完全不能进行加成反应，比如它与个头最小的H2在苛刻的条件下（催化剂、高压等）还是能加成，产生环己烷。这也说明凯库勒式的瞬间存在还是可能的。
