常识很重要——关于氢键之氢

文摘   2024-09-13 05:45   上海  

看到有讨论甲醛HCOH分子间有没有氢键,我的第一反应是没有。用不着翻箱倒柜找数据,甲醛是少见的在常温下呈气态的碳氢氧化合物,沸点低达-21℃,就算有氢键,又能显摆到哪里去?

氢键是一种“婚外恋”,带部分正电荷的H去傍人家带部分负电荷的大款。这个“大款”通常包括HF键、HO键、HN键和C==O键四种键上的FON三种原子,而供体仅限于HF键、HO键、HN键三种键上的H。其他H可忽略不计。(或许带叁键的HCN、HCCH是存疑的特例?)

比如H2O在常温下呈液态,NH3在水中有极高的溶解度,甲醛易溶于水,都是拜氢键所赐。

说甲醛间有氢键的理由是这里的H原子受羰基C=O剥削后也带部分正电荷,可以跟下一个HCOH分子中的羰基氧形成氢键。这明显是不顾常识的臆测。

题外话:活泼氢

受了剥削的“活泼氢”多了去了。比如羰基和磷氧基(P=O)旁边的α-H都叫活泼氢,羟醛缩合反应就是羰基旁边的α-H出的手。但这里说的氢的活泼性表现在一定条件下的化学反应中,而氢键之氢只是勾搭,尚未构成对受体分子结构的破坏,完全两码事。

笔者孤陋寡闻,印象中除氧化外甲醛的H在其他化学反应中也没被算作活泼氢。

别节外生枝把学生搞乱了。

映非
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