看到有讨论甲醛HCOH分子间有没有氢键,我的第一反应是没有。用不着翻箱倒柜找数据,甲醛是少见的在常温下呈气态的碳氢氧化合物,沸点低达-21℃,就算有氢键,又能显摆到哪里去?
氢键是一种“婚外恋”,带部分正电荷的H去傍人家带部分负电荷的大款。这个“大款”通常包括H—F键、H—O键、H—N键和C==O键四种键上的F、O、N三种原子,而供体仅限于H—F键、H—O键、H—N键三种键上的H。其他H可忽略不计。(或许带叁键的HC≡N、HC≡CH是存疑的特例?)
比如H2O在常温下呈液态,NH3在水中有极高的溶解度,甲醛易溶于水,都是拜氢键所赐。
说甲醛间有氢键的理由是这里的H原子受羰基C=O剥削后也带部分正电荷,可以跟下一个HCOH分子中的羰基氧形成氢键。这明显是不顾常识的臆测。
题外话:活泼氢
受了剥削的“活泼氢”多了去了。比如羰基和磷氧基(P=O)旁边的α-H都叫活泼氢,羟醛缩合反应就是羰基旁边的α-H出的手。但这里说的氢的活泼性表现在一定条件下的化学反应中,而氢键之氢只是勾搭,尚未构成对受体分子结构的破坏,完全两码事。
笔者孤陋寡闻,印象中除氧化外甲醛的H在其他化学反应中也没被算作活泼氢。
别节外生枝把学生搞乱了。