【2025届一轮】第35讲 有机化合物的分类、命名与结构测定

文摘   2024-09-10 16:38   广东  


一、有机化合物的分类

1.按照元素组成——是否只含有C、H两种元素

烃:烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等

烃的衍生物:卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等

2.按碳的骨架分类

3.按官能团分类

注意:

1.含醛基的物质不一定属于醛类(甲酸、甲酸某酯等)。

2.苯环不属于官能团。

3.注意官能团级别,羧基中含羟基,但是不属于醇,而属于羧酸。

4.羟基直接连在苯环上属于酚,连在链烃基上属于醇。

5.有机化合物中共价键的类型、共价键极性越强,在反应中越容易断裂

【归纳总结——官能团性质与反应类型】

注意:

(1)硝基与氨基的转化

(2)氰基的水解、加成

(3)羰基与HCN的加成

(4)碳链的缩短

(5)碳链的增长

【归纳总结——是否反应】

能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应的典型有机物:

①烯烃、炔烃等不饱和烃(除苯环)

②大部分醇、酚

③大部分含有醛基的物质(醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等)

④特定结构的芳香化合物

能与溴水发生化学反应的典型有机物:

①烯烃、炔烃等不饱和烃(除苯环),加成反应

②苯酚,取代反应

③大部分含有醛基的物质,氧化反应

注意:大部分有机物能萃取溴水中的溴单质【物理变化】

能与银氨溶液发生氧化反应的典型有机物:

大部分含有醛基的物质(醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等)

能与新制Cu(OH)2发生反应的典型有机物:

①大部分含有醛基的物质,氧化反应

②羧酸,中和反应


【归纳总结——定量关系】

完全加成,主要取决于不饱和度(1 mol苯完全加成需要3 mol H2)

1 mol —COOH与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2气体

1 mol —COOH与1 mol Na 反应生成0.5 mol H2

1 mol —OH与1 mol Na反应生成0.5 mol H2

与NaOH反应,1 mol —COOH消耗1 mol NaOH

1 mol普通酯键消耗1 mol NaOH

酚酯需要2 mol NaOH


二、有机化合物的命名

  1. 烷烃:选主链→定位次→写名称

  2. 烯/炔烃:选主链→定位次→写名称

  3. 含其他官能团的链状有机物(醇、卤代烃、醛、羧酸、酯、酰胺):

    选主链→定位次→写名称

    模仿熟悉物质进行改写

  4. 苯的同系物的命名:习惯命名+系统命名(将苯环上的6个碳原子编号,以某个取代基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。)

  5. 含苯环的其他物质:选母体→定位次→写名称(通常习惯命名)


    三、有机化合物的结构测定


1.研究有机化合物的基本步骤
分离提纯→元素定量分析→测定相对分子质量→波谱分析
2.常见分离方法
①蒸馏(原理:沸点差异),分离、提纯液态有机物
②萃取(原理:溶解度差异)
③重结晶(原理:溶解度差异),分离、提纯固态有机物
3.常见有机物的分离提纯
乙醇(水)、甲烷(乙炔)、乙酸乙酯(乙醇和乙酸)、苯甲酸(NaCl)、苯(甲苯)、溴苯(溴)、淀粉(葡萄糖)、苯(苯酚)

4.“三式”测定

实验式(最简式):李比希法

分子式:质谱法,最大质荷比

结构式:

红外光谱,确定化学键和官能团

核磁共振氢谱,几种不同化学环境的氢原子

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