【2025届一轮】第41讲有机合成

文摘   2024-09-23 13:53   广东  

一、有机合成的主要任务——构建碳骨架

  1. 碳链增长

    法1:当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时,可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。

    法2:醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β-羟基醛,该产物易失水,得到α, β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合。

  2. 碳链缩短

    氧化反应等则可以使烃分子链缩短

  3. 环状碳骨架

    共轭二烯烃(含有两个碳碳双键,且两个双键被一个单键隔开的烯烃,如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生DA反应,得到环加成产物,构建了环状碳骨架。

    二、有机合成的主要任务——引入官能团


    1.引入官能团的方法


    有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。


    卤代烃和含有羰基的有机化合物由于其官能团比较活泼,能发生多种反应,在有机合成的碳骨架构建和官能团引入过程中发挥着重要的作用。


    2.官能团的保护


    含有多个官能团的有机化合物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。



    三、有机合成中添加物质的作用


    1.官能团的保护


    2.促进反应向某一方向进行


    四、有机合成路线的设计与实施


    1.熟悉官能团的转化

    2.分子骨架变化

    3.陌生官能团产生且骨架显著变化

    4.分析方法:

    ①正向分析

    ②逆向分析

    ③正逆结合


    五、有机合成中的绿色化学理念


    在实际工业生产中,乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成,而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。


    六、有机合成中重要信息的解读

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