【2025届一轮】第40讲 烃的衍生物(羰基化合物)

文摘   2024-09-22 21:20   广东  

一、醛

1.结构:醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连构成的化合物,可表示为R—CHO,官能团为—CHO。

2.通式:CnH2nO(n≥1)——饱和一元醛

3.分类:

①甲醛(蚁醛) :35% ~ 40% 的甲醛水溶液称为“福尔马林”,它可以用于浸制生物标本,稀的甲醛水溶液还可以为种子消毒。

结构?最多几原子共面情况?颜色及状态?易挥发吗?溶解性情况?

②乙醛:无色、具有刺激性气味的液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶

③苯甲醛:有苦杏仁气味的无色液体,俗称苦杏仁油

④其他醛:

4.乙醛的化学性质

①还原(加成)反应

羰基极性较强,碳氧双键容易断裂

与对称分子的加成

与不对称分子的加成

②氧化反应:醛基中的氢原子受羰基的影响,变得比较活泼,醛基容易被氧化成羧基。

与KMnO4反应

与O2反应

与溴水反应

与银氨溶液反应

i.银氨溶液的配制:向AgNO3溶液中逐滴加入氨水,先产生白色沉淀,继续滴加氨水,直至沉淀恰好完全溶解

ii.反应时的注意事项:需要水浴加热且银氨溶液现配现用

iii.反应原理:

iv.应用:检验醛基、制镜面或保温瓶内胆

醛基与银氨溶液反应的比例关系?写出乙二醛与银氨溶液反应的化学方程式?

与新制氢氧化铜反应

i.新制氢氧化铜的配制:加入 2 mL10% 的NaOH 溶液,加入5 滴5%CuSO4 溶液,得到新制的Cu(OH)2

ii.反应时的注意事项:氢氧化钠要过量且氢氧化铜现配现用

iii.反应原理:

iv.应用:检验醛基

醛基与新制Cu(OH)2反应的比例关系?写出乙二醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式?

【拓展:羟醛缩合】

二、酮

1.结构:羰基与两个烃基相连的化合物叫作酮

2.通式:CnH2nO(n≥3)——饱和一元酮

3.丙酮的物理性质:

丙酮是无色透明的液体,沸点低,易挥发,能与水、乙醇等互溶。

4.丙酮的化学性质:

丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化

催化剂条件下,与H2、HCN等发生加成反应

5.用途:酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等

三、羧酸

1.结构:羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基(—COOH)相连构成的有机化合物,官能团为—COOH

2.通式:CnH2nO2(n≥1)——饱和一元羧酸

3.分类:

4.常见羧酸:

①甲酸(蚁酸):既有醛基,又有羧基,具有酸性与还原性

②乙酸:无色、有强烈刺激性气味的液体,能与水互溶,具有酸性

③乙二酸(草酸):酸性,还原性(+3价碳)

④苯甲酸:食品防腐剂,重结晶提纯苯甲酸

⑤高级脂肪酸(1)硬脂酸(C17H35COOH)与软脂酸(C15H31COOH);(2)饱和高级脂肪酸,常温呈固态;油酸:C17H33COOH,不饱和高级脂肪酸,常温呈液态

5.物理性质:

一元羧酸随着碳原子数目的增多,熔、沸点逐渐升高,溶解性逐渐降低

羧酸相比较其他有机化合物相比,沸点较高,主要与其分子间可以形成氢键有关

6.化学性质:

①酸性(能与碱反应)

从什么思路设计实验,证明羧酸的酸性?

如何区分一元羧酸(苯甲酸)与二元羧酸(乙二酸)?

如何设计实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性?

②酯化反应

如何确定脱水方式?

饱和碳酸钠溶液作用?

浓硫酸作用?

如何提高乙酸乙酯产率?

其他典型酯化反应:

一元酸与多元醇酯化(乙酸与乙二醇,1:1)——链状酯

多元酸与一元醇酯化(乙二酸与乙醇,1:2)——链状酯

多元酸与多元醇酯化(乙二醇与乙二酸)——链状酯

多元酸与多元醇酯化(乙二醇与乙二酸)——环状酯

多元酸与多元醇酯化(乙二醇与乙二酸)——高聚酯

羟基酸分子间酯化(乳酸)——环状酯

羟基酸分子间酯化(乳酸)——高聚酯

利用丙三醇与硝酸合成硝酸甘油

四、酯

1.结构:酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,酯可简写为RCOOR′(R可以是H或烃基,R′必须是烃基),其中R和R′可以相同,也可以不同。

2.通式:CnH2nO2(n≥1)——饱和一元醛

3.物理性质:酯的密度一般小于水,易溶于有机溶剂;酯可用作溶剂,也可用作香料;低级酯通常有芳香气味

4.化学性质:

①酸性水解(可逆):

②碱性水解(完全):

【注意】

酚酯在碱性条件下水解,消耗NaOH的定量关系

5.油脂

①结构:高级脂肪酸甘油酯

②分类:

饱 和 的 硬 脂 酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)

常温下呈液态的油脂称为油,如花生油、芝麻油、大豆油等植物油;呈固态的油脂称为脂肪,如牛油、羊油等动物油脂

③化学性质:

i. 水解反应。在酸、碱等催化剂的作用下,油脂可以发生水解反应。油脂在碱性溶液(如氢氧化钠或氢氧化钾溶液)中水解,生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂,所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。

ii. 氢化反应。不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。

五、胺与酰胺

1.胺的概念:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺

2.胺的结构:

3.官能团:氨基

4.胺(R—NH2)的碱性

胺类化合物与NH3类似,具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应。

①碱性的原因:RNH2+H2O⇌RNH3++OH-

②与酸的反应:RNH2+HCl―→RNH3Cl

4.酰胺的概念:酰胺是羧酸分子中羟基被氨基(或取代的氨基(—NRR',R和R'可以是氢原子或烃基)取代得到的化合物

5.官能团:酰胺基

6.酰胺的结构:

7.常见酰胺:乙酰胺,苯甲酰胺,N,N-二甲基甲酰胺

8.酰胺的性质:

①酸性水解:

②碱性水解:

9.氨、胺、酰胺和铵盐的比较

名称

定义

氨气,是一种无机化合物,化学式为NH3

氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物

酰胺

羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物

铵盐

铵盐是由铵离子和酸根离子构成的离子化合物


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