【2025届一轮】第38讲 脂肪烃(芳香烃)

文摘   2024-09-13 18:04   广东  

一、苯

1.物理性质:无色、有芳香气味的液体,易挥发,密度小于水,不溶于水,易溶于有机溶剂

溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从溴水中萃取出来。

2.苯的结构

3.化学性质:能氧化,难加成,易取代

4.苯的氧化反应:

苯可以燃烧,火焰明亮,产生黑烟,放出大量热

苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

5.苯的加成反应:

在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷。

6.苯的取代反应:

溴代反应生成溴苯,纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。

硝化反应生成硝基苯,纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。

磺化反应生成苯磺酸,苯磺酸易溶于水,是一种强酸,可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。

【溴代反应】

实验现象 :烧瓶内液体微沸,充满有大量红棕色气体;锥形瓶口有白雾,滴加硝酸银后出现淡黄色沉淀

注意问题:

1.冷凝管作用?

2.长导管位置及作用?

3.蒸馏水作用?

4.滴加硝酸银溶液作用?

5.碱石灰作用?

6.氢氧化钠溶液洗涤作用?之后进行的操作是?

7.如何分离苯和溴苯?

【硝化反应】

实验现象 :试管底部出现淡黄色油状液体

注意问题:

1.试剂添加顺序?

2.加热方式?

3.温度计位置?

4.试管上方长导管的作用?

5.浓硫酸的作用?

6.溶液为什么显黄色?

7.NaOH溶液洗涤的目的是?之后进行的分离操作是?

8.之后得到的液体应如何进一步提纯得到硝基苯?

二、苯的同系物

1.通式:CnH2n-6

2.与芳香烃、芳香化合物的关系

3.常见苯的同系物的命名

4.物理性质:物一般是具有类似苯的气味的无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小

5.化学性质:能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用,苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。

烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;

苯环对烷基有影响,所以苯环上的烷基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

苯环对甲基的影响:苯的同系物中,如果与苯环直接相连接的碳原子上连接有氢原子,该苯的同系物就能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,与苯环相连的烷基(无论烷基有多长),通常被氧化为羧基。

甲基对苯环的影响:取代基的定位效应:邻、对位取代:烷基、羟基、卤原子;间位取代:羧基、硝基

在光照条件下,甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应

在FeCl3催化下,甲苯与氯气发生取代反应可以生成一氯代甲苯

苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同

【拓展——傅克反应】

傅克烷基化与傅克酰基化——延长碳链

三、煤、石油和天然气的综合利用

1.煤的综合利用

①干馏:隔绝空气加强热使其分解的过程

②气化:转化为气体燃料的过程(生成水煤气)

③液化:转化为液体燃料的过程

直接液化:煤与氢气作用生成液体燃料

间接液化:煤与水蒸气作用先生成水煤气,再合成甲醇(零碳甲醇)

2.石油的综合利用

①分馏(物理变化):利用石油中各组分的沸点不同,目的是获得

②裂化(化学变化):目的为提高轻质油(汽油)的产量和质量

③裂解(化学变化):深度裂化,温度更高,程度更深,目的为获得更多的气态短链烃

④催化重整(化学变化):可以通过结构的调整,使链状烃转化为环状烃

直馏汽油【石油分馏产生,饱和烃】

裂化汽油【石油裂化产生,含有不饱和烃】

3.天然气的综合利用

天然气与水蒸气反应制取H2的原理

4.生物质资源的利用

人们利用物理、化学和生物方法将生物质资源转化为材料(如木材、纸张)、燃料(如生物乙醇、生物柴油),以及基本化工原料(如木炭、乙醇、甲醇、甲烷)等。

以来自生物质的纤维素、淀粉和油脂等为原料的化工生产路线,替代以煤、石油和天然气为原料的路线,将是一条绿色的可持续发展途径。

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