一、卤代烃
1.概念：卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2.物理性质：
状态：除了一氯甲烷等少数卤代烃为气体外，其余为液体或固体
溶解性：通常不于水，易溶于有机溶剂
沸点、相对密度：
①一般情况下，相同碳原子时，卤代烃沸点、相对密度随着卤素原子数增多而增大
②一般情况下，相同碳原子时，卤代烃沸点、相对密度随着卤素原子相对原子质量增大而增大
3.化学性质：
由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对向卤原子偏移，碳卤键极性较大。由于碳卤键较容易断裂，使得卤代烃具有较强的反应活性。
4.验证取代反应和消去反应的产物
1－溴丁烷发生消去反应生成的1－丁烯中混有挥发出来的乙醇，先通入盛有水的试管中除去乙醇，再通过酸性KMnO4溶液检验生成的1－丁烯。
可以用溴水检验生成的1－丁烯，直接将气体通入溴水中，溴水褪色，不需要先将气体通入水中。
5.卤代烃(R—X)中卤素原子的检验
注意：
①不能直接向卤代烃中加入AgNO3溶液检验卤素原子的种类
②卤代烃水解液呈碱性，要先加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
③水解反应和消去反应哪一个更适合检验卤原子？
④为何说卤代烃水解时常伴随消去？
6.卤代烃在有机合成中的主要应用
连接烃和烃的衍生物的纽带
改变官能团的个数
改变官能团的位置
官能团的保护
7.卤代烃在生产生活中的应用
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用
卤代烯烃能发生加成聚合反应，制备高分子材料
氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层
产生长久的破坏作用。
二、醇
1.醇的分类：
2.通式：CnH2n＋1OH(n≥1)——饱和一元醇
3.物理性质：
溶解性：醇分子易与水分子间形成氢键，饱和一元醇随碳原子数的增加而降低；羟基个数越多，溶解度越大
沸点：①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃；
②随碳原子数的增加而增大；
③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高
相对密度：通常比水小
4.化学性质：
反应物 | 反应条件 | 产物 | 新官能团 | 反应类型 | 断键位置 | |
1 | HBr | 加热 | 溴乙烷 | 卤原子 | 取代反应 | ② |
2 | 乙醇 | 140℃ | 乙醚 | 醚键 | 取代反应 | ①或② |
3 | 乙酸，浓硫酸 | 加热 | 乙酸乙酯 | 酯基 | 取代反应 | ① |
4 | Na | —— | 乙醇钠 | —— | 置换反应 | ① |
5 | 浓硫酸 | 170℃ | 乙烯 | 碳碳双键 | 消去反应 | ②⑤ |
6 | 氧气，Cu/Ag | 加热 | 乙醛 | 醛基 | 氧化反应 | ①③ |
7 | 酸性KMnO4溶液 | —— | 乙酸 | 羧基 | 氧化反应 | 不考虑 |
【注意】
催化氧化规律
消去反应规律
①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，且该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
②醇发生消去反应的条件：浓硫酸、加热。
③一元醇发生消去反应生成的烯烃的种类可能不止一种。
5.醇的消去反应实验
圆底烧瓶中溶液的滴加顺序？
温度升高的方式？
温度计位置？
装置B的作用？
6.醇的应用
三、酚
1.结构特点：羟基与苯环直接相连
2.苯酚的物理性质：无色晶体，常温下在水中的溶解度不大，高于65 ℃时与水混溶
3.苯酚的化学性质：
①毒性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗
②还原性
放置时间较长的苯酚，因部分被空气中的O2氧化而呈粉红色
苯酚具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③弱酸性【石炭酸】
酸性： H2CO3 > 苯酚 >HCO3-
苯环对羟基的影响，使羟基H活泼，易电离出H+，显酸性
Ka=1.3×10-10，不能使酸碱指示剂（如石蕊）变色
④取代反应【酚羟基的定位效应】
羟基对苯环的影响，使得邻、对位活化
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
⑤显色反应
苯酚能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色（紫色络合物）
⑥缩聚反应，形成酚醛树脂
4.苯酚的应用
①苯酚还是衡量各种杀虫剂活性剂的标准，一种杀菌剂的杀菌效力与苯酚的杀菌效力之比被称为苯酚系数，该数值越大表示杀菌能力越强。
②含酚废水的处理方法有：萃取、活性炭吸附等物理方法、臭氧氧化法、微生物氧化法、纳米二氧化钛光催化氧化等。
