研长路------“苯宝宝的前世今生”-有机化合物“苯”

2024-05-31 09:59   黑龙江  

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最近,网络上的“苯宝宝”系列表情包因其活泼可爱的形象大受网友欢迎,给人们带来了欢乐,那么真实的“苯宝宝”又是什么样的呢?



苯是一种重要的化工原料,其产品在今天的生活中可以说是无处不在,应用广泛。苯的发现距今已有190年,但当时的科学家怎么也不会想到,看似简单的这种物质,其结构的分析竟然困扰了科学家们整整一个世纪。在这漫长的时间里,众多科学家设计了许多巧妙的实验,利用众多的科学仪器才研究出苯分子的结构。而苯分子完美的结构也引起了有机化学结构理论的重大飞跃。



苯的发现:


在19世纪初期,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯。1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现了一种新的他称之为“氢的重碳化合物”。1834年,德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的液体,并命名为“苯”。 



苯环结构的发现:


德国化学家弗里德里希·凯库勒对碳的化学性质非常感兴趣,他发现碳有四个价键,这意味着碳原子可以与其他四个原子或原子团连接在一起形成稳定的结构。凯库勒试图解决一个难题:碳链是如何连接在一起的?直到有一天,他做了一个梦。在梦中,他看到一条蛇咬着自己的尾巴,这使他意识到碳原子可以通过六元环的形式连接在一起,形成一个稳定的结构。这个发现被称为“苯环”,后来成为许多有机化合物的基本结构单元,也造就了各种可爱的苯宝宝”的出现。




1935年,詹斯用X射线衍射法证明苯环是平面的正六角形,氢原子位于六角形的顶点,并测得苯分子中所有的碳碳键都是完全一样的。 


1988年,美国IBM公司的科学团队利用扫描隧道显微镜第一次拍摄到苯的单个环状影像。



2009年,美国IBM公司的科学团队利用原子力显微镜给单个并五苯分子拍照。



至此,覆盖在苯结构上的神秘面纱才算是被真正揭开。从苯环结构的照片我们可以清楚的看到,苯的结构特点:①苯环是平面正六边形的结构,苯分子中12个原子共平面,键与键之间的夹角为120度。②6个碳碳键完全相同,它是一种介于单键和双键之间的特殊的共价键。


100年来,凯库勒式经历了无数实验的检验,它与真实如此接近令人惊叹!




苯的性质:


在常温下,苯为无色、有甜味的透明液体,具有强烈的芳香气味。沸点为80.1℃,熔点为5.5℃或5.51℃。其密度小于水(约0.88g/ml),难溶于水但易溶于有机溶剂,如醇类、醚类和烃类等,并且本身也是一种良好的有机溶剂。此外,它容易挥发和燃烧。 



化学性质:


稳定性:通常情况下比较稳定,但在一定条件下能发生反应。


取代反应:其他基团可以取代苯环上的氢原子,例如卤化、硝化和磺化等反应。



加成反应:尽管苯分子中无碳碳双键,但它能在特定条件下与氢气或其他物质进行加成反应,生成相应的化合物,如环己烷。需要注意的是,这种加成反应相对较难进行。


氧化反应:苯可以在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水,并伴随浓烟产生。但其不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。此外,高温下的裂解也是一种氧化形式。


由于苯的毒性及易燃易爆的特性,在使用和处理过程中需要特别小心,并确保符合相关的安全规定和标准操作程序。



苯的应用:


随着它的用途的扩大,产量不断上升,到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。苯环的结构大家都知道,非常的特殊,既不是碳碳单键,也与碳碳双键没有相同,并且有很多特殊的性质。科学家们通过一步步发现苯环的特殊结构,使得苯成为一种重要的化工原料和工业溶剂。


在塑料工业,苯是合成多种塑料的单体,如苯乙烯,后者经过聚合反应可以得到聚苯乙烯,这是制造许多塑料产品的主要原料,如发泡塑料、绝缘材料等。



染料和医药工业,苯及其衍生物是许多药物的合成原料。例如,苯胺可以用于合成磺胺类药物,苯乙酸可以用于合成青霉素等抗生素。




农药方面,苯的某些衍生物也有着广泛的应用,如苯酚经过一系列反应可以合成多种酚类杀虫剂。



苯由于良好的溶解性能和低毒性的特点,还被广泛用作化学实验和工业生产中的溶剂,可以用于溶解许多有机物质,如油墨、油漆、染料等。



苯的发现及发展史不仅展示了科学探索的奇妙过程,也体现了科学家们对未知世界的无尽好奇和不懈追求。而对苯的开发和应用更要结合“苯宝宝的脾气”也就是结构和性质来展开。







图文提供|化学教研组

文字校对|单云梦

页面制作|张   鹏


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