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从事合成工作多年，个人实验室能接触到的酰氯总体可分为四类，即碳酰氯，磷酰氯，磺酰氯，硝酰氯；其中前三者可能用的最多，后者可能大部分人没听说过，当然除此之外可能还有一些亚型，如亚磺酰氯，亚硝酰氯等。
除了这些直观一眼就能看出来的酰氯之外，其实还有一些我愿意称之为“类酰氯”的存在，这类在机理研究中高频出现，其中最出名的应该就是Vilsmeier 试剂，大体理解可以运用共振原则指导。
还有就是一种碳酰氯的前体需要了解一下——三光气，因为是固体，好称量，稳定且刺激性较小，在工业上有比较好的应用前景！
我个人认为酰氯能不能过柱子，怕不怕水，受以下二点情况影响。
1、有没有强吸电子基团稳定氯原子；
氯具有较强的电负性，在酰氯中表现出强的吸电子诱导效应，与之相连的基团如果在电负性上压制不住，就会导致氯的易离去，从而不稳定。
如羰基酰氯，氯与羰基的共轭效应很弱，所以碳酰氯中C-Cl单键比氯代烷中C-Cl单键还要长，造成羰基碳是极度的缺电子中心，强亲电试剂，很容易被有亲核能力的物种攻击，离去-Cl，自然怕水，也不能过柱子。
三氯氧磷中，磷酰的吸电子能力本来也是可以的，但是“贪心不足蛇吞象”，多要了两个，所以也不稳定，怕水，不能过柱。这点二乙基亚磷酰氯就能充分认识到自己的定位，做的很好。
磺酰氯和硝酰氯因为有磺酰基和硝基这种强吸电子基存在，所以在标况下一般都是非常稳定的，和水较难反应，之前的分享中也提到过，甲磺酰氯甚至可以保存在水中（参考：投反应之前，你有注意试剂的含量是多少吗？）。
最近菜籽还做了一个磺酰氯，最终盐酸水中拿出来的，可以用来佐证上述事实；
在磺酰氯和硝酰氯中，如果有一个氧原子不愿意为爱发电了，那么影响还是比较大的，直接会导致所形成的亚型酰氯超级不稳定，如氯化亚砜，亚硝酰氯。
2、酰氯整体官能团的占比
酰氯的稳定与否还和酰氯部分的官能团占整个分子的比例有关。这个大家合成工作中可能会遇到，比如羰基酰氯本来是很不稳定了，但是遇到个分子量4/500以上的含杂原子酰氯分子过柱一点问题都没有，为什么？
我认为有两个原因：①分子上的其他官能团，尤其是杂原子对其有稳定作用，②自主能动性降低，就好比曹阿瞒“挟天子以令诸侯”，名义上“酰氯”还是“酰氯”，但你只是个“法人”，后面还有一大帮子董事会！
其他原因还有什么，欢迎大家在评论区补充，我们将在下个版本更新时予以说明！
其他：
1、本处的过柱子特指硅胶柱，网友补充可以过凝胶柱，用乙腈，丙酮，氯仿等洗脱，个人没用过！
2、酰氯的提纯 简单的酰氯靠减压蒸馏提纯，如三氯氧磷，氯化亚砜，正戊酰氯等；固体酰氯可以通过冷冻干燥，氮气氛围下过滤或离心；
