机理突破挑战（9）——原甲酸三甲酯对醛基的保护
学术
科学
2024-09-14 08:08
广东
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在催化量的对甲苯磺酸下，原甲酸三甲酯对醛基进行保护形成稳定醚类化合物（缩醛）在总的反应过程中，原甲酸三甲酯有两个作用，一个是原位制备的甲醇来源，另一个是脱水（反应生成的水，矛盾内部解决）使得反应正向移动，最终生成的甲酸甲酯可以通过旋蒸除去。![]()
通过上面的循环过程我们也可以发现，一分子的原甲酸三甲酯在体系中可以生成二分子甲醇和一份子甲酸甲酯。其中参与反应的是二分子甲醇，这对反应投料配比有着重要的指导意义！
1、醛羰基质子化，构造缺电子中心，原甲酸三甲酯解离出来的甲醇对其进攻，形成氧鎓中间体![]()
2、1,3-H转移，在氧孤电子对的帮助下，消除一分子子水
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3、另外一份子甲醇上的孤电子对对氧鎓下的碳进行加成，消除质子得到产物![]()
