常用氧化剂Oxone的应用

学术   科学   2024-11-21 08:01   上海  

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Oxone是一种无机过氧化物,单过硫酸氢钾(过氧硫酸氢钾)与硫酸氢钾、硫酸钾结合成三合盐的形式存在,因此称之为单过硫酸氢钾复合盐,其活性成分为KHSO5是H2SO5的盐,复合盐的分子式为2KHSO5·KHSO4·K2SO4,分子量为614.7。白色粉状固体,易溶于水,通常固态状态下比较稳定,分解缓慢,低毒,不产生有害物质。

干燥低温的条件下储存,每月会有1%的活性成分损耗,分解生成氧气并放热。加热(高于300℃)条件下会分解生成 SO2 和SO3。 试剂溶于水呈酸性十分稳定,当pH9时稳定性开始变差,重金属离子会催化其分解。
Org. Lett.2003, 5, 1031-1034】
Oxone可以有多种应用,可以氧化含硼/氮/膦/硫多种化合物,广泛应用于在缓冲溶液中氧化丙酮制备二甲基过氧化酮(常用氧化剂----DDO),用于将烯烃氧化为环氧化合物,还有就是著名的史氏不对称环氧化反应


试剂应用


一、氧化醛,酮,醇

Org. Lett.2003, 5, 1031-1034】




J. Org. Chem. 2004, 69, 9299】




Org. Lett. 2000, 2, 1173】



Chem. Lett. 2000, 460】




J. Am. Chem. Soc.2009, 131, 251-262】




Org. Lett.2005, 7, 2933-2936】




J. Org. Chem.2001, 66, 4814-4818】




Org. Lett.2004, 6, 289-291】



Synthesis2015, 47, 3161-3168】




Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6533】




Synthesis2013, 45, 1380-1386】



二、氧化烯烃,炔烃,烷烃和芳烃

史氏不对称环氧化反应

Org. Synth. 2003, 80, 9–17; Coll. Vol. 11, 2003, 183–188】



J. Org. Chem. 2005, 70, 2350】




Org. Lett.  2008, 10, 512–516】




J. Org. Chem., 2001, 66, 4814-4818】





J. Org. Chem.2014, 79, 11431-11439】



J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3824.】




Org. Lett.2006, 8, 4759-4762】




J. Org. Chem.2004, 69, 209-212】




J. Org. Chem. 2004, 69, 2221】




J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7605.】




Synthesis2018, 50, 2999-3005】




Org. Lett. 2006, 8, 1141】



三、氧化含杂原子(N, B, S, P)化合物


Synlett 1992, 235】




Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5873.】




Org. Lett. 2007, 9, 1255】




Synth. Commun. 2003, 33, 953】




J. Org. Chem.2017, 82, 10628-10634】




Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5117】



J. Org. Chem.2011, 76, 623-630】




J. Org. Chem. 1992, 57, 6759】




J. Org. Chem. 2000, 65, 5937】




J. Org. Chem.2009, 74, 6365-6367】




Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2377】



J. Org. Chem. 2005, 70, 2350】



相关反应【Davis氧杂氮丙啶氧化反应

J. Org. Chem. 1992, 57, 7274】




Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2637】




四、其他


Synlett 2002, 1207】



腈水解为酰胺。

Synth. Commun. 1997, 27, 3119】



Synthesis2013, 45, 1497-1504】




Hofmann重排

J. Org. Chem.2012, 77, 11399-11404】



Org. Lett.2016, 18, 3090-3093】




Synlett2012, 23, 1970-1972】



Org. Lett.2016, 18, 356-359】




参考资料

一、Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis:Potassium Monoperoxysulfate

二、https://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/oxone-potassiumperoxomonosulfate.shtm



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