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兰州大学舒兴中团队：未修饰糖的碳糖苷合成

学术 2024-11-19 08:02 上海

将糖类整合到生物活性支架中是一种有效的药物研发策略，可以优化关键参数，如药代动力学、溶解度和跨膜运输。自由基C-糖基化是一种灵活且高效的C-糖苷合成方法。然而，现有的方法通常需要通过多步过程生成异头自由基，这涉及保护、脱保护或活化步骤。

近日，兰州大学舒兴中团队开发了一种简化的方法，通过直接对未修饰糖类的C–OH键进行均裂，生成异头自由基，无需额外的保护或活化步骤。这些异头自由基能够选择性地与活化烯烃偶联，生成高立体选择性（>20:1）的C-糖基化产物。

该方法适用于多种天然单糖（如l-阿拉伯糖、d-阿拉伯糖、d-木糖、l-木糖、d-半乳糖、β-d-葡萄糖、α-d-葡萄糖和l-核糖）以及寡糖（包括α-乳糖、d-(+)-蜜二糖和阿卡波糖）。此外，我们还成功将该策略扩展到氨基酸和肽衍生物的C-糖基化，进一步展示了其在抗炎剂简化合成中的潜力。

这一研究为C-糖基化提供了更加简洁高效的解决方案，扩大了其在复杂分子合成中的应用范围。

文献来源：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c11857

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