高清苯炔反应机理图

学术   2024-11-21 08:01   上海  



图片来源:https://cheminfographic.wordpress.com/2018/01/07/61-benzyne-mechanism-1953/


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芳环上的亲核取代反应

消除加成机理:

第一步,酸性最强的氢脱去,与Z的场效应有关,吸电子基团有利于邻位氢脱去,给电子基团有利于对位氢脱去;第二步,能形成最稳定碳负离子中间体的位点是亲核进攻的首选位点。

证明:如果芳基卤化物具有两个邻位取代基,反应无法进行;Cilne取代,苯基上有取代基时,亲核取代反应可能发生在不同位点上,由取代基定位效应导致;不是所有的Cilne取代都是此反应机理;卤化物反应活性顺序为Br>I>Cl>F,表明非SNAr机理;温度8K时的氩基质中可分离出苯炔,可观测到其红外光谱,苯炔可以被捕获;本却具有芳香性,多出的一对电子仅覆盖两个碳原子的p轨道。


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