【Science】韩科院Y. Park：光催化呋喃变吡咯

学术 2024-11-22 08:02 上海

深耕点评

近日，韩国科学技术院Yoonsu Park课题组开发了一种光催化策略，成功实现了呋喃向吡咯类似物的高效转化。该策略的突出特点包括：1）一步氮-氧交换：基于自由基光化学，该过程在室温下即可一步完成呋喃氧原子与氮原子的交换，克服了芳香杂环内在稳定性带来的挑战；相比之下，传统合成方法需经过当量的氧化、还原以及缩合等多步操作，且依赖强氧化剂和还原剂。2）极性翻转机制：通过吖啶催化剂激发，首先将亲核性呋喃氧化为呋喃阳离子自由基，使其转变为缺电子状态；随后该阳离子自由基与有机胺亲核加成，通过与还原型光催化剂的电子转移生成醛烯胺中间体；最终经Paal-Knorr缩合反应生成吡咯，并释放一分子水。3）广泛的适用性：该反应对多种伯胺具有良好兼容性，甚至使用碳酸铵也能直接生成NH-吡咯化合物；此外，该方法在复杂分子的后期转化以及生物活性分子的构建中展示了强大的应用潜力。

论文信息

Photocatalytic furan-to-pyrrole conversion

Donghyeon Kim†, Jaehyun You†, Da Hye Lee, Hojin Hong, Dongwook Kim, Yoonsu Park^*

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