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酸性条件下的互变平衡：
羰基质子化生成𨦡盐，质子化的羰基具有更强的吸电子效应，增强了α-氢的酸性，更容易形成烯醇。
碱可以直接拔α-氢，形成碳负离子，碳负上的电荷转到氧上形成烯醇负离子，烯醇负离子再与质子结合形成烯醇。
【J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 16, 5506–5510】
【Chem. Soc. Rev., 1996,25, 275-280 】
酮式α氢的酸性越强，平衡更容易偏向烯醇式一侧，越容易形成烯醇，因此也越稳定。丙酮中烯醇式的含量只有0.00025%，而乙酰乙酸乙酯中烯醇式的含量为7.5%，2,4-戊二酮中烯醇式含量则达到80%。
烯醇式结构能形成共轭体系，形成的共轭链越长，烯醇式也越稳定。另外烯醇结构的稳定性还和能否形成内氢键有关。
对于能形成内氢键的烯醇式结构，其极性比酮式的更小，因此溶剂的极性越强，对烯醇式越不利。
含有烯醇结构的化合物有苯酚、方酸、1,1,1-三氟-2,4-戊二酮都是有这样性质的化合物，维生素C中有烯二醇的结构，也是稳定的烯醇。
烯醇常见的应用
一、aldol缩合
三、烯醇的共轭加成：Michael加成
三、酯烯醇的反应：Claisen酯缩合，Dieckmann缩合反应
四、胺甲基化反应：Mannich反应
五、成环的反应：Robinson增环
芳香甲醛和羧酸酸酐在碱性条件下反应制备肉桂酸类似物的反应, 称为Perkin反应。
