【英文名称】 2-Iodoxybenzoic Acid
【分子式】C7H5IO4
【分子量】280.02
【CAS号】64297-64-9
【缩写和别名】IBX
【物理性质】白色晶体, mp 234-235 ℃ 。
【制备和商品】国际大型试剂公司有销售,也可通过2-碘苯甲酸与Oxone反应来制备。
【注意事项】对空气和湿气不稳定,在加热时有分解爆炸的危险。建议在通风橱中操作和使用。
与其它高价碘试剂类似,IBX也能用于实现许多官能团转化反应,同时它也能作为单电子氧化试剂参与有机反应。
在DMSO溶剂和室温条件下,IBX可以将伯醇或仲醇高产率地氧化成为相应的醛和酮。
IBX也能作用于肟和对甲苯磺腙腺底物,将它们氧化成为相应的羰基化合物。
使用过量IBX试剂,可以将饱和醇和羰基化合物一步转化成为相应的α,β-不饱和羰基化合物,IBX也能用于氧化苄基位官能团,得到苯基酮化合物。【Nicolaou IBX 脱氢反应】
IBX能与特殊不饱和N-芳基酰胺作用,生成特殊杂环化合物,例如δ-内酰胺、环尿烷、羟基胺和氨基糖单元等。
与N-氧化物联合使用,IBX能氧化羰基和硅基烯醚化合物。该反应条件温和,且高产率地得到相应的α,β-不饱和化合物。
在IBX作用下,苯酚氧化为醌的反应能够获得很好的区域选择性。
近年来,IBX被广泛用于实现含氮化合物和含硫化合物的氧反应,用于制备各种有用的合成前体。
本文转自:《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著