Algar-Flynn-Oyamada氧化反应

学术   2024-11-16 08:04   上海  

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在碱和双氧水存在下,2’-羟基查尔酮(2’-hydroxychalcones)氧化环化转化为 2-芳基-3-羟基-4H-1苯并吡喃-4-酮(黄酮醇,flavonols)的反应。此反应也发生副反应生成橙酮(aurone)类化合物。


反应机理

先进行亲核环氧化,接着进行分子内的β-亲核进攻关环,接着迅速氧化得到产物。

如果进行分子内α-亲核进攻,则生成橙酮类化合物。


反应实例

J. Heterocycl. Chem. 1968, 5, 425-426.】



Tetrahedron 1996, 52, 7163-7178】




Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7243-7245】



Synthesis 2012, 44, 2217-2224】



相关文献

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2. Oyamada, T. J. Chem. Soc. Jpn 1934, 55, 1256-1261.

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12. Li, Z.; Ngojeh, G.; DeWitt, P.; Zheng, Z.; Chen, M.; Lainhart, B.; Li, V.; Felpo, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7243-7245.

13. Zhao, X.; Liu, J.; Xie, Z.; Li, Y. Synthesis 2012, 44, 2217-2224.


编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Algar-Flynn-Oyamada Reaction,page 6-7.



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