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北京师范大学赵常贵团队：首个铑(III)催化的对映选择性大环化反应

学术 2024-10-14 09:04 新加坡

大环化合物通常具有强烈的生物活性，这一点可以从它们在生物活性天然产物中的广泛分布，以及美国食品药品管理局（US FDA）批准的100多种大环类药物集合中得到印证。增加大环化合物的刚性通常能够提升其与生物靶标的亲和力，从而提高选择性。

许多含有构象定义的吲哚基团的大环化合物存在于生物活性天然产物中。然而，涉及大环化反应的吲哚化学在催化对映选择性合成平面手性吲哚方面仍然面临巨大挑战。

近日，北京师范大学赵常贵团队提出了首个铑(III)催化的对映选择性大环化反应，该反应通过苯胺的C-H活化与分子内炔烃的氧化[3 + 2]环化反应相结合，一步实现了吲哚的构建、大环化以及平面手性的精准控制。

该策略的重要性在于，它能够生成带有全碳柄链的大环旋转异构体，这类化合物在有机合成中一直被视为挑战性目标。热力学实验表明，全碳柄链连接的大环旋转异构体的旋转势垒低于带有氧杂柄链的旋转异构体。通过计算研究，进一步阐明了反应机理，结果显示C-H活化和分子内炔烃的插入步骤共同决定了该反应的对映选择性。

文献来源：https://pubs-acs-org.libproxy1.nus.edu.sg/doi/10.1021/jacs.4c11873

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