新疆大学王栋团队:首次报道了无过渡金属条件下实现喹啉C3-H烷基化及烯基化反应

学术   2024-10-11 09:02   新加坡  
  将喹啉C-H键转化为C-C键对于获得制药和农用化学品开发所需的大量衍生物至关重要。由于喹啉环电子特性,它的C2-和C4-位容易发生芳香亲核取代反应,C5- 和 C8- 位易发生亲电芳香族取代反应,因此,喹啉 C3-H 键的直接官能化更具挑战性。
  近日,新疆大学化学学院王栋团队首次报道了无过渡金属条件下实现喹啉C3-H烷基化及烯基化反应。与以前的方法截然不同,在对位选择性地引入对酸敏感的叔丁基,生成1,4-二氢喹啉中间体。然后中间体在3-位发生亲电取代反应,最终叔丁基消除得到所需的产物。
文献来源:Angew. Chem. Int. Ed., 2024, DOI: 10.1002/anie.202416451

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