有机硒/硫化合物因其丰富的化学反应性和生物活性受到广泛关注。例如，有机硒化合物依布硒啉 (Ebselen) 具有抗炎、心血管保护等作用。因此，发展高效的方法合成具生物活性的手性硫属化合物具有重要意义。此外，催化剂与底物之间的非共价键相互作用在不对称催化中发挥着至关重要的作用，但硫族键 (chalcogen-bonding, ChB) 催化目前还处于萌芽当中。1985年，Back等人报道了PhSeSCN与重氮化合物通过自发地形成叶立德中间体得到含Se/S或Se/N双杂原子衍生物。PhSeSCN的单晶结构显示其二聚体存在ChB作用，由N供体的孤对电子(n)与Se的σ*反键轨道间的n→σ*耦合产生。针对上述挑战和发现，四川大学冯小明/刘小华团队利用Rh(II)和手性胍的协同催化，通过卡宾反应过程与自发消旋过程竞争，实现了芳硒硫氰酸酯与α-重氮酯的不对称Se-S键卡宾插入反应。手性胍催化剂与底物PhSeSCN之间的硫族键和氢键作用实现了对反应化学选择性和对映选择性的双重控制，所得的α-苯硒基-α-硫氰酸酯类化合物是靶向NLRP3炎性小体的抑制剂，能显著地抑制炎症因子IL-1β的释放，发挥抗炎作用。![]()
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