卤素原子转移（XAT）是一种通过亲核自由基直接攫取卤素原子来生成活性自由基的方式，是通过有机卤化物产生相应的碳自由基的重要策略。然而，这一策略对C-X键而言通常仅适用于氯（Cl）、溴（Br）和碘（I）元素。由于C-F键的热力学稳定性高且动力学惰性，在C-H键同时存在的条件下，自由基直接攫取C(sp3)-F键的氟原子是极具挑战性的难题。
近期，中国科学院上海有机化学研究所的薛小松研究员团队在《德国应用化学》（Angewandte Chemie International Edition）上发表了一篇题为“C(sp3)-F Bond Activation by Lewis Base-Boryl Radicals via Concerted Electron-Fluoride Transfer”的研究论文（Angew. Chem. Int. Ed.2024,e202415715）。该研究通过DFT计算深入探讨了路易斯碱-硼自由基直接活化C-F键的机理和选择性，揭示了该类自由基活化C(sp3)-F键的独特“协同电子-氟负离子转移”（cEF-T）机制，并进一步设计出能够以较低能垒活化C(sp3)-F键的路易斯碱硼自由基物种（图1），为碳-氟键活化的研究提供了新的思路。
薛小松课题组的郭雪莹博士和张宇辰博士为该论文的共同第一作者。该工作得到了国家自然科学基金委、上海市“超级博士后”激励计划和中国科学院上海有机化学研究所先进氟氮材料重点实验室的经费支持。
课题组网站：https://www.x-mol.com/groups/xue_xiaosong
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