南昌大学蔡琥团队: 硝基芳烃胺化

学术 2024-08-23 09:00 新加坡

南昌大学化学化工学院蔡琥教授课题组一直致力于无过渡金属催化脱氢活化构建C-C和C-N键的研究，并成功开发了高反应活性胺类中间体的绿色安全高效合成策略，包括获取碳自由基（Org. Lett. 2024, 26, 304; Chem. Commun. 2024, 60, 2669; Org. Lett. 2023, 25, 1722）、氮自由基（CCS Chem. 2024, DOI: 10.31635/ccschem.024.202303726）、α-氨基烷基自由基（Org. Chem. Front. 2023, 10, 2714）、α-亚胺自由基（Chem. Commun. 2023, 59, 5217）以及吡啶N阴离子（Org. Chem. Front. 2023, 10, 3045）等。

近日，蔡琥教授团队在硝基芳烃胺化领域再次取得重要进展，使用稳定、低成本且市售易得的硝基芳烃作为卤代芳香烃和芳香硼酸的等价体，在无需过渡金属催化剂和光电的条件下，首次实现了硝基芳烃与胺的高对位选择性自由基偶联芳胺化反应。

该策略对一系列官能团兼容，并可实现克量级扩大规模的制备，不仅解决了自由基偶联策略中自由基与芳烃的极性匹配要求导致底物局限于富电子芳烃和芳烃芳胺化时得到多种反应位点选择性混合物的难题，同时也避免了从产物中去除过渡金属残留这一制药工业中长期面临的挑战。

参考资料：Para-selective nitrobenzene amination lead by C(sp2)-H/N-H oxidative cross-coupling through aminyl radical. Nat. Commun., 2024, 15, 4186. DOI: 10.1038/s41467-024-48540-6

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