硫中心手性化合物广泛应用于药物分子、农药分子、配体和有机催化剂的合成与设计中。因此，含S-立体中心化合物的制备备受关注，尤其是近年来，国内外多个研究团队通过多种催化策略取得了显著的研究成果。池永贵教授团队长期致力于有机合成及绿色药物农药领域的创新研究。 近日，该团队伍星星等人开发了一种以“非碳”硫杂原子为中心的亚磺酰基唑鎓中间体，成功实现了一种S(IV)中心手性化合物的全新催化调控方法。该反应机理首先由亚磺酸钠与酰氯反应生成亚磺基混酐中间体（I），在芳基羧酸盐的作用下，混酐中的硫中心易发生翻转，随后卡宾催化剂进攻，生成关键的亚磺酰基唑鎓中间体（II），进而调控醇亲核试剂与其进行不对称S-O键形成反应。 最终得到的亚磺酸酯产率高且立体选择性优异。传统的卡宾不对称催化通常用于构建碳中心手性，而本研究通过亚磺酰基唑鎓中间体，首次实现了对“S”立体中心的手性控制。此外，所得的手性产物对水稻病原体展现出显著的抗菌活性，为新型农药的开发提供了重要价值。文献来源：Catalyst Control over S(IV)-stereogenicity via Carbene-derived Sulfinyl Azolium Intermediates. JACS, doi: 10.1021/jacs.4c10486![]()
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