福州大学/华侨大学宋秋玲课题组:光诱导脱羧C-S键偶联构建硫代烷基硫磺酸酯和二硫代烷基硫磺酸酯

学术   2024-09-04 09:41   新加坡  
近年来,通过光催化脱羧生成烷基自由基得到了广泛的研究,这其中利用N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)酯活化羧酸作为烷基自由基前体得到了充分的发展,其可与自由基受体或亲核试剂偶联,以实现芳基化、烷基化、卤化、硼化或酰胺化反应,但NHPI酯的硫代磺酰化或二硫代磺酰化反应尚未实现。

  近日,福州大学/华侨大学宋秋玲课题组报道了一种通过光/铜协同催化下选择性合成硫代烷基磺酸酯以及二硫代烷基磺酸酯的通用策略。该策略可以从容易获得的硫代苯磺酸钠和烷基羧酸(尤其是空间位阻很大的脂肪族羧酸)出发,通过加入不同的添加剂就可以选择性地合成硫代烷基磺酸酯或者二硫代烷基磺酸酯。

该方法不仅操作简单,官能团兼容性良好,而且对敏感官能团的耐受性强、使用的硫酸盐便宜且稳定。这些试剂的合成和利用将开辟一条新的途径,可用于合成单硫、二硫和多硫化合物,同时也为合成具有大位阻非对称二硫醚类化合物提供了一种简单可靠的方案。相关研究成果发表在Nature Communications 杂志上。
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