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文章信息
通讯作者:黄辉,史钦钦(中国科学院大学),温凯凯(北京纳米能源与系统研究所)
作者:马博维、梁新宇、胥谷、张光浩、赵路塘、马良卓、谢文斌、李响、史钦钦*、温凯凯*、黄辉*
Keywords:
aggregation-induced emission
bio-imaging
cross-coupling reactions
C−S bond activation
poly- substituted olefins
原文链接:
https://doi.org/10.1002/agt2.650
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文章简介
聚集诱导发光 (AIE) 分子是化学传感、生物成像以及光电子学等领域的重要研究对象。其中的多取代烯烃类AIE分子,其发光特性可以通过调控分子结构来精确调整,是AIE分子家族中的一类重要成员。目前传统的多取代烯烃合成方法往往采用McMurry或者Horner-Wadsworth-Emmons反应。而反应活性低、化学选择性差、反应条件苛刻等问题,极大地制约了这类材料的发展。因此,亟需开发高效、环保且条件温和的合成方法,推动AIE分子的进一步发展 (图1)。
图1. 传统方法与C−S活化方法的比较
本文开发了一种基于碳-硫键 (C−S) 活化的新型交叉偶联反应。该方法采用廉价原料二甲基芳基亚磺酸三氟甲烷磺酸酯和对甲苯磺酰腙为底物,成功合成了40多种多取代烯烃。研究表明,通过调节底物取代基可以调控AIE分子的发射光谱范围 (覆盖350-850 nm) (图2)。通过氘标记等机理实验确认了β−H消除在双键形成中起到了关键作用。并且,通过一系列对照实验,验证了叔丁醇锂在活化Buchwald预催化剂以及促进高活性重氮中间体生成中的重要性。最后,本文采用了荧光量子产率高达65.8%的AIE分子制备成了纳米颗粒,这些纳米颗粒在细胞内具有良好的定位能力,并且表现出优异的生物相容性,在生物医学领域展示了潜在的应用前景。
图2. 通过C−S活化法合成AIE分子的化学结构、产率及荧光光谱
因此,本文通过C−S键活化开发了一种合成AIE分子的成本低廉、高效的合成方法。该方法不仅大大提高了多取代烯烃的合成效率,而且实现了对AIE分子光学性质的精确调控,在化学传感、生物成像等领域展示了广阔的应用潜力。
以上研究论文以“General method to synthesize aggregation-induced emission molecules via carbon-sulfur bond activation”为题发表于 Aggregate 期刊,论文第一作者为中国科学院大学博士研究生马博维,通讯作者为中国科学院大学黄辉教授、史钦钦教授和中国科学院北京纳米能源与系统研究所温凯凯博士。
(Aggregate 2024, e650. https://doi.org/10.1002/agt2.650)
通讯作者
黄辉,博士,中国科学院大学材料科学与光电技术学院教授,获国家杰出青年科学基金资助。主要科研方向是有机/高分子半导体材料的合成与应用研究,迄今发表高水平学术论文140余篇,其中包括:Nat. Chem.,Nat. Mater.,Nat. Commun.,J. Am. Chem. Soc.,Angew. Chem. Int. Ed.,Adv. Mater. 等国内外顶尖学术刊物。目前任中国化学会副秘书长、高分子学科委员会委员、分子聚集发光专业委员会委员、科技部能源与交通领域重点专项总体专家组成员、InfoMat 杂志编委、Sci. China Chem. 青年编委等。先后获得中国化学会-巴斯夫公司青年知识创新奖、J. Mater. Chem. A 的 Emerging Investigator、中国科学院朱李月华优秀教师奖、中国科学院优秀导师奖、唐立新优秀学者奖、领雁金奖等。
史钦钦,博士,中国科学院大学材料科学与光电技术学院教授。2011年博士毕业于中国科学院化学研究所,先后在佐治亚理工学院、埃默里大学开展博士后研究工作,2019年加入中国科学院大学任副教授,2022 年获得国家自然科学基金优秀青年基金资助。主要研究方向为有机高分子半导体材料设计、合成与应用,在 Nat. Mater., Nat. Commun., J. Am. Chem. Soc.,Angew. Chem. Int. Ed. 等著名学术杂志发表了40余篇SCI学术论文,论文他引1600余次,申请10余项美国/中国发明专利。多次在国内和国际会议上做邀请/口头报告。现承担多项国家自然科学基金和省部级基金。荣获2024年 Thieme Chemistry Journals Award,以及魏桥国科奖教金、小米青年学者奖等学术荣誉。目前主要担任 Nano Micro Letter 期刊的青年编委。
温凯凯,博士,北京纳米能源与系统研究所,助理研究员。2020年博士毕业于中国科学院大学;2020年至2023年在深圳市第二人民医院和中国科学院大学从事博士后研究,2023年入职北京纳米能源与系统研究所任助理研究员。目前从事有机/高分子半导体材料的生物成像、光热光动力疗法等方面的研究,以第一作者或通讯作者在 Angew. Chem. Int. Ed.、Adv. Mater.、Adv. Funct. Mater.、Small、Sci. China Chem. 等期刊上发表SCI论文10余篇。
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