JACS：Cu催化位点、立体、对映选择性烯丙基烷基化
学术
2024-12-12 08:50
上海
浦项科技大学（POSTECH）Seung Hwan Cho等报道Cu催化，使用1,1-双硼烷作为前手性亲核试剂对烯丙基溴进行位点选择、立体选择、对映选择性烯丙基烷基化。要点1. 该反应使用Cu(I)溴化物和(R)-BINOL衍生磷酸酰胺（phosphoramidite）配体，加入关键性的添加剂苯甲酸锂，以较好的产率和高立体选择性/对映选择性生成立体富集的高烯丙基硼酸酯。要点2. 这种方法具有广泛底物兼容，对非常广泛的1,1-二芳基烷烃和烯丙基溴化物兼容。通过氘标记实验和DFT理论计算等反应机理研究，得到反应路线和立体选择性。该反应方法能够进行一系列转化反应，而且将立体富集的高烯丙稀硼酸酯转化为高附加值手性化合物。Minjae Kim, Gwanggyun Kim, Doyoon Kim, and Seung Hwan Cho*, Copper-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Allylic Alkylation with 1,1-Diborylalkanes, J. Am. Chem. Soc. 2024DOI: 10.1021/jacs.4c14150https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c14150
