端基炔在化学计量(或过量)的Cu(OAc)2的催化下进行氧化偶联的反应。此反应是Glaser 偶联反应的一个变体。
反应机理
反应实例
自身偶联
交叉偶联
参考文献
1. Eglinton, G.; Galbraith, A. R. Chem. Ind. 1956, 737. Geoffrey Eglinton (1927-) was born in Cardiff, Wales.
2. Behr, O. M.; Eglinton, G.; Galbraith, A. R.; Raphael, R. A. J. Chem. Soc. 1960, 3614.
3. Eglinton, G.; McRae, W. Adv. Org. Chem. 1963, 4, 225. (Review).
4. Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A.; Zipkin, R. E.; Uenishi, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5558.
5. Altmann, M.; Friedrich, J.; Beer, F.; Reuter, R.; Enkelmann, V.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1472.
6. Srinivasan, R.; Devan, B.; Shanmugam, P.; Rajagopalan, K. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36B, 123.
7. Nakanishi, H.; Sumi, N.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 8632.
8. Müller, T.; Hulliger, J.; Seichter, W.; Weber, E.; Weber, T.; Wübbenhorst, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 54.
9. Märkl, G.; Zollitsch, T.; Kreimeier, P.; Prinzhorn, M.; Reithinger, S.; Eibler, E. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3806.
10. Kaigtti-Fabian, K. H. H.; Lindner, H.-J.; Nimmerfroh, N.; Hafner, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3402.
11. Siemsen, P.; Livingston, R. C.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632. (Review).
12. Inouchi, K.; Kabashi, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Org. Lett. 2002, 4, 2533.
13. Xu, G.-L.; Zou, G.; Ni, Y.-H.; DeRosa, M. C.; Crutchley, R. J.; Ren, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10057.
本文编辑自:J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Eglinton coupling,page 265-266.