美茵茨大学(Johannes Gutenberg University)Siegfried R. Waldvogel课题组建立了 2-巯基咪唑制备相应咪唑的电化学脱硫方法。这种新颖的阳极转化由溴化物介导,易于在最简单的电化学装置中进行,该装置包括一个未分割的电池、碳电极和恒流电解。事实证明,该方法在 14 种不同的咪唑和三唑实例中取得了成功,收率高达 97%。技术上相关的氮杂环卡宾 (NHC) 配体前体的多元合成证明了其可扩展性。
图1. 脱硫的方法(图片来源:Org. Lett.)
图2. 条件筛选(图片来源:Org. Lett.)
图3. 阳极脱硫的范围(图片来源:Org. Lett.)
图4. 放大反应(图片来源:Org. Lett.)
Davide Cesca, Philip Arnold, Dainis Kaldre, Fabio Falivene, Filippo Sladojevich, Kurt Puentener, Siegfried R. Waldvogel*. Anodic Desulfurization of Heterocyclic Thiones – A Synthesis to Imidazoles and Analogues. Org. Lett., 2024, https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c03413.
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