每周一个人名反应|Borch还原
学术
科学
2024-11-12 19:40
北京
Borch还原在全合成中常用于连接三级氮的两个单元，由于直接在三级胺侧链上修饰较为困难，可以采用在C-N键上切断的策略，用Borch还原高效连接两个片段。在反应中应当尽可能避免使用强还原剂如氢化铝锂等，避免底物羰基被还原，一种非常常用的还原剂是氰基硼氢化钠，反应条件很温和，可以用甲醇作为溶剂。![]()
反应机理很简单，首先是氨基与羰基缩合形成亚胺，接着亚胺被负氢进攻形成产物。
下面的例子采用氰基硼氢化钠作为氢供体，使用四氯化钛作为催化剂先形成亚胺，接着进行还原。两步反应产率较高，达到94%。
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利用高碘酸钠切断顺式邻二醇，得到两个醛基，接着与苄胺作用，一锅法得到环化的七元环产物。这里加入分子筛的作用是吸水，使用氰基硼氢化钠比硼氢化钠具有更弱的还原性，防止还原醛基。
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