每周一个人名反应|Cope重排

学术   2024-08-18 17:44   北京  
Cope重排是很经典的重排反应,这种典型的[3,3]-σ重排发生在含有烯丙基的结构中(类似Claisen重排),要求结构中具有合适位置的两个双键,反应在加热的条件下进行,经历协同过程。更重要的是由于反应是一步发生的,因此反应前后的立体结构得以保留。
反应的过渡态优先考虑椅式过渡态,只有当环结构特殊或大位阻集团不能同时处在平伏键时才采用船式过渡态或者扭船式过渡态。

如下面的例子所示,反应具有高度的立体专一性,一般而言这种重排是可逆的,但是通过结构中环张力释放可以推动反应单方向进行:

这个例子是通过去保护基后形成的羰基来稳定产物中的双键,是另一种不借助环张力拉动反应的策略。

往期内容

每周一个人名反应|Delépine反应

每周一个人名反应|Demjanov重排

Baran: Dynobactin A的全合成

每周一个人名反应|Corey-Fuchs反应

每周一个人名反应|Corey–Kim氧化







化学与物理的碰撞
和一万多位化学同行一起读文献!
 最新文章