研究人员从海洋植物海绵中分离出了许多含有吡咯亚胺醌核心结构的天然产物，由于其强大的生物活性和独特的结构特征，这种结构已经引起了合成界的注意。从斐济海绵Zyzzya中分离的Makaluvamines具有对拓扑异构酶II的抑制活性以及对HCT116人结肠癌细胞的活性，其家族的化合物如下：
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逆合成分析切断含氮六元环，这可以用缩合反应直接制备，而五元环的吡咯环则采用Larock吲哚合成反应。
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中间体11的合成采用巧妙的定位效应和取代基策略，首先利用Baeyer-Villager氧化切断醛基，接着用碘甲烷引入甲基，用碘-硝酸银体系引入碘原子，再用铁粉还原硝基，得到中间体11。
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中间体12则通过O硅基化和C硅基化，引入两个保护基：
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Larock吲哚合成的机理很简单，首先是 钯催化剂氧化加成到碳碘键之间，接着迁移插入到三键中，再发生类似Buchwald-Hartwig反应的机理，就完成了五元环的构建。![]()
从中间体10出发，先进行N的甲基化，接着利用CAN的单电子氧化将醚直接氧化为醌，同时TBS保护基也被去除。TsCl和叠氮化钠将羟基转化为叠氮基，利用Staudinger反应还原叠氮基并缩合为亚胺。
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Makaluvamine A经过氯化铵取代掉甲氧基、再用TBAF脱除硅基就能得到，而Makaluvamine K需要先用酪胺取代，接着脱除硅基保护基：![]()
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