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每周一个人名反应|Chapman重排

学术科学 2024-07-15 21:16 北京

Chapman重排是一个制备N-芳基酰胺的好方法，利用苯氧基亚胺在加热条件的重排反应，不同于经典的热重排总是经历五元环或者六元环中间体，Chapman重排经历四元环中间体。反应的动力来源于酰胺的高稳定性，即热力学驱动。

底物可以通过酚钠在氯代亚胺的亲核加成消除反应中制备，因此要想制备对应的二取代芳基酰胺，需要对应芳基的酚盐与氯代亚胺，在加热条件下产物发生Chapman重排。在这个例子中，甲酯和酰胺都被分解，结果是得到了二级胺。

该反应需要较高的反应温度，除去高温引起的副反应外，该重排反应专一的形成N连接在酚位置的产物，在这里产率达到87%。

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